9-[2-(二环己基膦基)苯基]-9H-咔唑
[CAS# 1308652-64-3]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 膦配体
• 产品名称: 9-[2-(二环己基膦基)苯基]-9H-咔唑
• 英文名: 9-[2-(Dicyclohexylphosphino)phenyl]-9H-carbazole
• 别名: (2-carbazol-9-ylphenyl)-dicyclohexylphosphane
• 分子式: C₃₀H₃₄NP
• 分子量: 439.57
• CAS 登录号: 1308652-64-3
• 分子行输入简码SMILES: C1CCC(CC1)P(C2CCCCC2)C3=CC=CC=C3N4C5=CC=CC=C5C6=CC=CC=C64

物理化学性质

• 熔点: 186-190 °C

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H315-H319-H335-H413
• 防护标签: P261-P305+P351+P338-P273-P501

发现和应用

9-[2-(二环己基膦基)苯基]-9H-咔唑是一种用途广泛的化合物，因其在有机金属化学中作为配体的作用而引人注目。该化合物将咔唑的结构特征与二环己基膦基相结合，具有独特的性能，在各种化学应用中都很有价值。

9-[2-(二环己基膦基)苯基]-9H-咔唑的发现源于对膦基配体及其在催化中的应用的持续研究。咔唑是一种含氮杂环，以其稳定性和电子特性而闻名，而二环己基膦基则因其强大的电子供体能力而广为人知。这两个成分在单个分子中的结合增强了配体稳定金属中心和影响其反应性的能力。

在应用方面，9-[2-(二环己基膦基)苯基]-9H-咔唑主要用作过渡金属催化中的配体。二环己基膦基的存在为金属中心（如钯、铂和镍）提供了出色的配位，使其在各种催化过程中有效。这些金属通常用于交叉偶联反应，包括 Suzuki 和 Heck 反应，其中配体有助于促进碳-碳键的形成。

9-[2-(二环己基膦基)苯基]-9H-咔唑的独特结构也赋予了这些催化反应特定的优势。庞大的二环己基增强了配体的立体分布，这有助于防止催化剂失活并提高反应的选择性。此外，咔唑单元的电子特性有助于金属-配体复合物的整体稳定性和反应性。

此外，这种化合物的应用超出了传统催化。其独特的电子和立体特性组合使其在开发新材料方面非常有用，特别是在有机电子领域。咔唑部分以其电子给体特性而闻名，在设计有机发光二极管 (OLED) 和其他电子设备的材料方面非常有利。

总之，9-[2-(二环己基膦)苯基]-9H-咔唑是有机金属化学中的重要配体，为催化和材料科学应用提供了宝贵的特性。它能够稳定金属中心并影响反应结果，使其成为各种化学过程中的宝贵工具，而其独特的结构为先进材料的开发提供了额外的好处。

参考文献

2019. Sterically Hindered Amination of Aryl Chlorides Catalyzed by a New Carbazolyl-Derived P,N-Ligand-Composed Palladium Complex. Synthesis, 51(15).
DOI: 10.1055/s-0037-1611534

2016. Bulky Phosphane Ligand for Monoselective Ruthenium-Catalyzed, Directed o-C-H Arylation with Challenging Aryl Chlorides. Synlett, 28(2).
DOI: 10.1055/s-0036-1588635