2-(二环己基膦基)联苯
[CAS# 247940-06-3]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 有机膦化合物
• 产品名称: 2-(二环己基膦基)联苯
• 英文名: 2-(Dicyclohexylphosphino)biphenyl
• 别名: dicyclohexyl-(2-phenylphenyl)phosphane
• 分子式: C₂₄H₃₁P
• 分子量: 350.48
• CAS 登录号: 247940-06-3
• EC 号码: 607-439-2
• 分子行输入简码SMILES: C1CCC(CC1)P(C2CCCCC2)C3=CC=CC=C3C4=CC=CC=C4

物理化学性质

• 熔点: 102-106 °C

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315-H319-H335-H413
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P273-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	4	H413
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
急性毒性	Acute Tox.	4	H302

发现和应用

2-(二环己基膦)联苯是一种著名的化合物，因其在过渡金属催化中作为配体的作用而闻名。这种化合物通常缩写为 DCP-BIPY，由于其在促进各种催化反应方面的有效性而备受关注，使其成为研究和工业应用中的宝贵工具。

2-(二环己基膦)联苯的发现出现在 20 世纪后期，是开发能够提高催化性能的新配体的更广泛努力的一部分。该配体具有联苯骨架，其中一个联苯环上附着有二环己基膦基团。这种结构旨在提供空间保护和电子效应，可显著影响金属催化剂的行为。

2-(二环己基膦)联苯的合成涉及几个关键步骤。该过程从制备联苯骨架开始，这通常是通过含苯基前体的偶联反应实现的。然后通过与含磷试剂的反应将二环己基膦基引入联苯核心。通过柱色谱或重结晶等标准技术纯化所得化合物，以获得用于催化过程的高纯度材料。

2-(二环己基膦基)联苯的主要应用之一是不对称催化。该配体用于创建手性金属配合物，可催化各种不对称反应，包括氢化、氢甲酰化和交叉偶联反应。二环己基膦基提供显着的空间位阻，这有助于稳定过渡态并影响反应的选择性。这一特性在非对称合成中特别有价值，因为对立体化学的控制至关重要。

在氢化反应中，2-(二环己基膦基)联苯用于创建催化剂，能够以高选择性还原不饱和化合物，以获得特定产品。二环己基的空间效应可以提高催化效率并控制所需对映体的形成。

该化合物还用于加氢甲酰化反应，有助于从烯烃形成醛。二环己基膦配体的存在会影响反应速率和选择性，从而可以高精度地生产醛。

在交叉偶联反应中，2-(二环己基膦)联苯可作为促进碳碳键形成的配体。配体赋予的独特空间和电子特性有助于提高复杂有机分子合成的产率和选择性。

使用 2-(二环己基膦)联苯的优点包括它能够在金属中心周围提供高度空间要求的环境，从而可以提高催化性能。然而，其使用面临的挑战可能包括需要仔细优化反应条件才能达到预期结果，以及在某些情况下配体失活的可能性。

未来对 2-(二环己基膦)联苯的研究可能侧重于探索新的催化应用和优化配体在现有工艺中的性能。研究人员还可以研究对配体结构的修改，以进一步增强其性能或开发具有改进反应性和选择性的新衍生物。

参考文献

2022. Light-Driven Palladium-Radical Hybrid Species: Mechanistic Aspects and Recent Examples. *Synthesis*, 54(17).
DOI: 10.1055/a-1898-1816

2017. Parameterization of phosphine ligands demonstrates enhancement of nickel catalysis via remote steric effects. *Nature Chemistry*, 9(7).
DOI: 10.1038/nchem.2741

2003. Palladium Charcoal-Catalyzed Suzuki−Miyaura Coupling to Obtain Arylpyridines and Arylquinolines. *The Journal of Organic Chemistry*, 68(22).
DOI: 10.1021/jo034642