Fmoc-His-Aib-OH
[CAS# 1446013-07-5]

基本信息

• 产品分类: 生物化工 >> 氨基酸及其衍生物
• 产品名称: Fmoc-His-Aib-OH
• 英文名: Fmoc-His-Aib-OH
• 别名: 2-[[(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-(1H-imidazol-5-yl)propanoyl]amino]-2-methylpropanoic acid
• 分子式: C₂₅H₂₆N₄O₅
• 分子量: 462.50
• 蛋白质序列: HX
• CAS 登录号: 1446013-07-5
• 分子行输入简码SMILES: CC(C)(C(=O)O)NC(=O)[C@H](CC1=CN=CN1)NC(=O)OCC2C3=CC=CC=C3C4=CC=CC=C24

物理化学性质

• 密度: 1.3±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 折射率: 1.627, 计算值^*
• 沸点: 838.1±65.0 °C (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 460.7±34.3 °C, 计算值^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

发现和应用

Fmoc-His-Aib-OH 是一种化学意义重大的化合物，广泛应用于肽合成领域。它结合了组氨酸和 α-氨基异丁酸 (Aib) 的结构和功能优势，N 端受 9-芴基甲氧羰基 (Fmoc) 基团保护。这种设计使该化合物在生物活性肽的合成中发挥关键作用，为各种应用提供必需的稳定性和反应性。

组氨酸是一种多功能氨基酸，其特征是咪唑侧链，能够参与质子转移、氢键和与金属离子的配位。这些特性使其在酶促反应和催化过程中具有不可估量的价值。Aib 是一种非天然氨基酸，以其在肽结构中诱导螺旋性的能力而闻名。Aib 的加入促进了稳定的二级结构的形成，例如 3_10-螺旋或 α-螺旋，这对于开发具有特定生物活性的肽至关重要。

Fmoc-His-Aib-OH 的发现可归因于固相肽合成 (SPPS) 的进步。Fmoc 基团的引入为氨基的临时保护提供了一种可靠的方法，可在温和条件下实现选择性脱保护。这种正交策略有助于高效组装含有敏感功能基团的肽，包括组氨酸中存在的功能基团。组氨酸和 Aib 的组合经过专门设计，可利用 Aib 的结构刚性和组氨酸的功能多样性，从而合成具有独特性质的肽。

Fmoc-His-Aib-OH 是使用标准肽偶联技术合成的。最初，Fmoc-His 是在受控条件下将 Fmoc 基团连接到组氨酸的氨基官能团上制备的。然后，在 N,N-二异丙基乙胺 (DIPEA) 等碱的存在下，使用 HBTU (O-苯并三唑-N,N,N’,N’-四甲基脲六氟磷酸盐) 或 HATU 等试剂将该中间体与 Aib 偶联。该反应可确保高效形成肽键，同时最大限度地减少副反应。使用高效液相色谱 (HPLC) 纯化产品，以达到下游应用所需的纯度水平。

Fmoc-His-Aib-OH 最显著的应用之一是螺旋肽的设计。这些肽用于各种生物医学和制药研究领域，包括抗菌剂和酶模拟物的开发。Aib 强制螺旋构象的能力增强了合成肽的结构稳定性和生物活性。此外，组氨酸的功能性侧链使这些肽能够以高度特异性的方式与生物靶标相互作用。这使得 Fmoc-His-Aib-OH 成为用于治疗和诊断目的的肽的宝贵构建块。

另一个关键的应用领域是研究蛋白质-蛋白质相互作用。通过将 Fmoc-His-Aib-OH 掺入合成肽中，研究人员可以模拟天然蛋白质中发现的关键结构基序，从而深入了解分子识别和结合机制。该化合物的多功能性扩展到其在创建 pH 敏感肽中的应用，这些肽越来越多地被用作靶向药物递送系统。

参考文献

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