Fmoc-Aph(Hor)-OH
[CAS# 1253282-31-3]

基本信息

• 产品分类: 生物化工 >> 氨基酸及其衍生物
• 产品名称: Fmoc-Aph(Hor)-OH
• 英文名: Fmoc-Aph(Hor)-OH
• 别名: (2S)-3-[4-[[(4S)-2,6-dioxo-1,3-diazinane-4-carbonyl]amino]phenyl]-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propanoic acid; 4-({[(4S)-2,6-Dioxohexahydro-4-pyrimidinyl]carbonyl}amino)-N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-L-phenylalanine
• 分子式: C₂₉H₂₆N₄O₇
• 分子量: 542.54
• 蛋白质序列: X
• CAS 登录号: 1253282-31-3
• EC 号码: 832-774-8
• 分子行输入简码SMILES: C1[C@H](NC(=O)NC1=O)C(=O)NC2=CC=C(C=C2)C[C@@H](C(=O)O)NC(=O)OCC3C4=CC=CC=C4C5=CC=CC=C35

物理化学性质

• 溶解度: 不溶 (1.1E^-3 g/L) (25 °C), 计算值^*
• 密度: 1.412±0.06 g/cm³ (20 °C 760 Torr), 计算值^*
• 折射率: 1.657, 计算值^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315

发现和应用

Fmoc-Aph(Hor)-OH，即 2-氨基-3-(4-羟基苯基)丙酸的 Fmoc 保护氨基酸衍生物，是一种广泛用于肽合成和药物开发的化合物。Fmoc-Aph(Hor)-OH 的发现源于 20 世纪后期固相肽合成 (SPPS) 的进步，当时开发了保护基策略以促进肽的有效组装。

Fmoc（9-芴基甲氧羰基）基团在肽合成过程中用作氨基酸胺基官能团的保护基。它的引入显著提高了合成过程的效率和简便性，允许选择性脱去氨基酸的保护而不影响其他官能团。在固相合成中利用 Fmoc-Aph(Hor)-OH 的能力使其成为合成含有酚残基的肽的重要组成部分，可增强其生物活性和稳定性。

Fmoc-Aph(Hor)-OH 的主要应用之一是合成生物活性肽和蛋白质。其结构特性使其成为创建具有增强药理特性的肽类似物的宝贵基石。羟基苯基部分的加入有助于提高肽的整体亲水性和稳定性，这对开发针对各种生物途径的疗法大有裨益。此外，Fmoc-Aph(Hor)-OH 可用于设计基于肽的传感器和生物材料，其独特性质有助于与靶分子进行特定相互作用。

Fmoc-Aph(Hor)-OH 还因其在药物输送系统中的潜在应用而被探索。羟基苯基的存在可以增强肽在生理条件下的溶解性和稳定性，从而提高其生物利用度和治疗效果。研究人员已经研究了使用 Fmoc-Aph(Hor)-OH 将肽与载体或支架结合，从而实现向特定细胞或组织的靶向递送。

此外，Fmoc-Aph(Hor)-OH 引起了药物化学领域的兴趣，人们研究其衍生物的潜在治疗效果。羟基苯基的加入可以调节肽的生物活性，从而发现具有针对特定靶标的更高效力和选择性的新型化合物。

尽管 Fmoc-Aph(Hor)-OH 用途广泛，但在研究和工业中使用 Fmoc-Aph(Hor)-OH 也需要考虑其合成、安全性和环境影响。开发更可持续的合成和利用 Fmoc 保护氨基酸的方法是一个正在进行的研究领域，旨在提高其在各种应用中的可行性，同时最大限度地减少生态影响。

总之，Fmoc-Aph(Hor)-OH 是肽合成中的重要化合物，有助于生物活性肽、药物输送系统和药物化学的发展。它的发现和持续探索凸显了其作为肽基疗法和生物材料进步中多功能构建块的重要性。

参考文献

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