Fmoc-Lys(Pal-Glu-OtBu)-OH
[CAS# 1491158-62-3]

基本信息

• 产品分类: 生物化工 >> 多肽
• 产品名称: Fmoc-Lys(Pal-Glu-OtBu)-OH
• 英文名: Fmoc-Lys(Pal-Glu-OtBu)-OH
• 别名: (2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-6-[[(4S)-4-(hexadecanoylamino)-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-5-oxopentanoyl]amino]hexanoic acid
• 分子式: C₄₆H₆₉N₃O₈
• 分子量: 792.06
• CAS 登录号: 1491158-62-3
• 分子行输入简码SMILES: CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)N[C@@H](CCC(=O)NCCCC[C@@H](C(=O)O)NC(=O)OCC1C2=CC=CC=C2C3=CC=CC=C13)C(=O)OC(C)(C)C

物理化学性质

• 溶解度: 不溶 (2.5E^-6 g/L) (25 °C), 计算值^*
• 密度: 1.099±0.06 g/cm³ (20 °C 760 Torr), 计算值^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software V11.02 (©1994-2016 ACD/Labs)

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P305+P351+P338

发现和应用

Fmoc-Lys(Pal-Glu-OtBu)-OH 是一种特殊的氨基酸衍生物，在肽合成和药物化学领域发挥着至关重要的作用。该化合物的特点是存在与赖氨酸残基连接的氟化甲氧羰基 (Fmoc) 保护基，该保护基进一步由棕榈酰 (Pal) 和受保护的谷氨酸 (Glu) 部分修饰。其独特的结构使其能够有效地作为生物活性肽和蛋白质合成的构建块。

Fmoc-Lys(Pal-Glu-OtBu)-OH 的发现可以追溯到 Fmoc 化学的发展，Fmoc 化学是固相肽合成 (SPPS) 中广泛使用的方法。Fmoc 基团为肽组装过程中氨基酸的保护和脱保护提供了一种方便的方法。该方法出现于 20 世纪后期，是肽合成领域的一项重大进步，有助于生产纯度和产量高的复合肽。

在肽合成中，Fmoc-Lys(Pal-Glu-OtBu)-OH 具有多种功能。赖氨酸残基是一种关键氨基酸，以其在肽内提供正电荷和位点特异性修饰的作用而闻名。棕榈酰基的加入增强了肽的疏水性，从而影响其生物活性和膜通透性。此外，当谷氨酸部分被保护为 O-苄基酯 (OtBu) 时，可以在生物环境中进行受控释放和活化。

Fmoc-Lys(Pal-Glu-OtBu)-OH 已在肽类疗法的设计和合成中得到应用，包括针对癌症、炎症和代谢紊乱的疗法。通过使用这种化合物作为构建块，研究人员可以创建具有特定生物活性、稳定性提高和递送特性增强的肽。它的多功能性还扩展到基于肽的药物偶联物的开发，其中它充当活性药物成分和靶向部分之间的连接物。

此外，这种化合物在结构-活性关系 (SAR) 研究中的作用使研究人员能够评估各种修饰对肽功能的影响，有助于合理设计新型治疗剂。通过加入 Fmoc-Lys(Pal-Glu-OtBu)-OH 来微调肽的物理化学性质的能力对药物开发和个性化医疗的进步做出了重大贡献。

在安全性方面，应在实验室环境中小心处理 Fmoc-Lys(Pal-Glu-OtBu)-OH，遵循化学安全标准协议。建议使用适当的防护设备，包括手套和护目镜，以尽量减少合成和处理过程中的暴露。

总之，Fmoc-Lys(Pal-Glu-OtBu)-OH 代表了肽化学领域的重要进步。它的发现促进了具有潜在治疗应用的复杂肽的合成，使其成为药物化学和药物开发研究人员的宝贵工具。

参考文献

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