二苯甲酸二聚丙二醇酯
[CAS 27138-31-4]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 羧酸类化合物及衍生物 >> 羧酸酯及其衍生物
• 产品名称: 二苯甲酸二聚丙二醇酯
• 英文名: Oxydipropyl dibenzoate
• 别名: Dipropylene glycol dibenzoate; 2-[1-(Benzoyloxy)propan-2-yloxy]propyl benzoate
• 分子式: C₂₀H₂₂O₅
• 分子量: 342.39
• CAS 登录号: 27138-31-4
• EC 号码: 248-258-5
• 分子行输入简码SMILES: CC(COCC(C)OC(=O)C1=CC=CC=C1)OC(=O)C2=CC=CC=C2

物理化学性质

• 密度: 1.1±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 464.2±30.0 °C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 202.3±24.6 °C (计算值)^*
• 折射率: 1.542 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS09
• 危害标签: H411-H412
• 防护标签: P273-P391-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	3	H412
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	2	H411
生殖毒性	Repr.	2	H361
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	1	H410
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
急性毒性	Acute Tox.	4	H302

发现和应用

二苯甲酸氧代二丙酯（Oxydipropyl dibenzoate）是一种属于苯甲酸酯家族的芳香族二酯。它由氧代二丙醇（具有二丙二醇类醇结构的化合物）与苯甲酸经酯化反应制得，其分子结构包含两个通过含醚键的丙基主链连接的苯甲酸酯基团。该化合物常作为增塑剂及配方组分，应用于聚合物、粘合剂、密封胶和涂料中。

从结构上看，该分子结合了三个主要要素：芳香族苯甲酸酯基团、酯键以及含醚键的脂肪族链。苯甲酸酯部分赋予了分子疏水性并增加了分子量，而中心的氧代丙基链段则提供了柔韧性和旋转自由度。醚氧原子的存在引入了额外的极性和氢键受体能力，但并未显著增加水溶性。

酯基是分子中电子极化程度最高的区域。在每个苯甲酸酯单元中，羰基碳具有亲电性，并通过与相邻氧原子及芳香环的共振相互作用而保持稳定。尽管芳香环本身在常规条件下化学性质稳定，但酯键在强酸或强碱条件下会发生水解，生成苯甲酸和相应的二醇类醇。

从材料科学的角度来看，二苯甲酸氧代二丙酯作为增塑剂的功能使其具有重要意义。增塑剂是添加到聚合物中的助剂，旨在降低聚合物链之间的分子间作用力。通过嵌入聚合物链之间，它们能增加分子流动性，提高柔韧性，降低玻璃化转变温度，并改善加工性能。

与分子量较小且挥发性较高的化合物相比，二苯甲酸氧代二丙酯具有相对较高的分子量和较低的挥发性，这使其适用于对抗迁移和挥发有要求的场合。这些特性有助于提升涂料、粘合剂及聚合物配方中材料的长期性能。

含醚键的主链赋予了分子构象上的灵活性，使其能够与聚合物基体有效相互作用；同时，芳香族苯甲酸酯基团使其能与多种​​树脂体系保持良好的相容性。刚性芳香族单元与柔性脂肪族链段之间的平衡，是其发挥增塑作用的关键因素。

在理化性质方面，二苯甲酸氧代二丙酯通常表现为一种疏水性有机液体，具有低水溶性，但在许多有机体系中溶解性良好。酯基和醚氧原子赋予了分子适度的极性，使其既能与极性聚合物组分产生良好的相互作用，又能保持与极性较低环境的相容性。诸如二苯甲酸氧二丙酯（oxydipropyl dibenzoate）之类的苯甲酸酯类增塑剂，因其具备优异的性能特征——包括良好的柔韧性、较低的挥发性以及与树脂的良好相容性——而作为替代方案在各类工业应用中备受关注。

在工业化学领域，此类化合物被广泛应用于聚氯乙烯（PVC）、胶粘剂、嵌缝剂、乳胶体系及特种涂料的配方中。它们主要发挥功能性作用，而非参与化学反应，旨在优化最终材料的物理性能。

总体而言，二苯甲酸氧二丙酯是一种芳香族二酯，由连接在柔性氧丙烯主链上的苯甲酸基团构成。作为增塑剂和配方助剂，其重要性在于其结构上兼顾了芳香环的刚性与醚键赋予的柔韧性，这种平衡特性有助于改善材料的加工性能及最终性能表现。