二苯甲酸三甘醇酯
[CAS 51747-38-7]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 羧酸类化合物及衍生物 >> 羧酸酯及其衍生物
• 产品名称: 二苯甲酸三甘醇酯
• 英文名: Triethylene glycol dibenzoate
• 别名: 2-[2-(2-benzoyloxyethoxy)ethoxy]ethyl benzoate
• 分子式: C20H22O6
• 分子量: 358.39
• CAS 登录号: 51747-38-7
• EC 号码: 204-408-1
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC=C(C=C1)C(=O)OCCOCCOCCOC(=O)C2=CC=CC=C2

物理化学性质

• 密度: 1.2±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 443.1±25.0 °C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 191.8±23.2 °C (计算值)^*
• 折射率: 1.543 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07;GHS09 警告
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P280-P305+P351+P338

发现和应用

二苯甲酸三甘醇酯（Triethylene glycol dibenzoate）是一种芳香族二酯，由三甘醇的两个末端羟基与苯甲酸发生酯化反应而成。它属于苯甲酸酯类化合物，在工业化学领域被广泛用作增塑剂、溶剂以及聚合物、涂料、粘合剂及相关材料中的配方助剂。

其分子结构由三个主要部分组成：两个苯甲酸酯基团和一个三甘醇主链。三甘醇链段是一条含有重复环氧乙烷单元的线性聚醚链，赋予了分子柔韧性并引入了多个醚氧原子。这些氧原子赋予了分子极性及接受氢键的能力（尽管它们本身不作为氢键供体）。在该链的两端，与苯甲酸的酯化反应形成了芳香族苯甲酸酯基团，从而增加了分子的疏水性和分子量。

酯官能团是分子中化学活性最高的部位。它们含有极化的羰基键，在强酸或强碱条件下会发生水解，重新生成三甘醇和苯甲酸。然而，在正常的储存和使用条件下，这些酯键相对稳定，这对需要长期性能的工业应用至关重要。

柔性醚主链与庞大的芳香族端基的结合，赋予了二苯甲酸三甘醇酯均衡的理化性质。醚链提供了构象灵活性以及与极性体系的相容性，而芳香族苯甲酸酯基团则增强了与疏水性聚合物基质的相容性。这种双重特性使其成为多种聚合物体系中有效的增塑剂。

增塑剂的作用机理是降低聚合物链间的相互作用，从而增加柔韧性、降低玻璃化转变温度并改善加工性能。二苯甲酸三甘醇酯备受青睐的一个重要原因是，与低分子量增塑剂相比，它的挥发性较低。这减少了因挥发造成的损耗，并提高了成品材料的长期稳定性。

多个醚氧原子的存在使其极性高于纯烃类增塑剂，从而改善了与聚氯乙烯（PVC）及某些丙烯酸体系等极性树脂的相容性。同时，芳香族苯甲酸酯基团保持了足够的疏水性，确保了与有机聚合物相的互溶性。

在物理形态上，二苯甲酸三甘醇酯通常为室温下的粘稠液体。其粘度源于芳香环之间的相互作用与柔性但相对较重的聚醚链的共同影响。由于分子中不含游离羟基，分子间的氢键作用减弱，从而降低了结晶度并改善了液态流动性能。

除了作为增塑剂外，该化合物还可用作树脂、染料及其他有机助剂的溶剂或共溶剂。它能够溶解多种有机化合物，因此在涂料和胶粘剂配方中极具价值，特别是在需要控制挥发速率以及要求与多种组分保持良好相容性的应用场景中。

与其他酯类增塑剂类似，三甘醇二苯甲酸酯在中性条件下通常具有良好的耐水解稳定性，但在强酸或强碱环境中可能会发生水解。水解产物为三甘醇和苯甲酸，这两种化合物的性质均已明确，且在工业上具有重要应用价值。

总体而言，三甘醇二苯甲酸酯是一种双官能团芳香族二酯，其结构由柔性的聚醚主链和两端的苯甲酸酯基团构成。作为一种低挥发性、高相容性的增塑剂及配方助剂，它具有重要意义；聚醚链段的柔性与芳香环结构的稳定性相结合，使其在聚合物及各类工业应用中展现出优异的性能。

参考文献

2026. Assessing the environmental impact of disposable polymer gloves: AGREEMIP criteria evaluations. Clean Technologies and Environmental Policy.
DOI: 10.1007/s10098-026-03415-w