3',5'-双三氟甲基苯乙酮
[CAS# 30071-93-3]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 芳香酸
• 产品名称: 3',5'-双三氟甲基苯乙酮
• 英文名: 3',5'-Bis(trifluoromethyl)acetophenone
• 别名: 1-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]ethanone
• 分子式: C₁₀H₆F₆O
• 分子量: 256.15
• CAS 登录号: 30071-93-3
• EC 号码: 250-023-7
• 分子行输入简码SMILES: CC(=O)C1=CC(=CC(=C1)C(F)(F)F)C(F)(F)F

物理化学性质

• 密度: 1.4±0.1 g/cm³, 计算值^*,1.42 g/mL (实验值)
• 折射率: 1.407, 计算值^*, 1.4221 (实验值)
• 沸点: 162.7±35.0 °C (760 mmHg), 计算值^*, 95-98 °C (15 mmHg) (实验值)
• 闪点: 82.2±0.0 °C, 计算值^*, 82 °C (实验值)

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

发现和应用

3',5'-双(三氟甲基)苯乙酮是一种分子式为 C9H7F6O 的化合物，是一种取代的苯乙酮衍生物，其特征在于在苯环的对位存在两个三氟甲基。该化合物属于一类氟化有机化合物，因其独特的化学性质（包括增强的亲脂性和化学稳定性）而备受关注。三氟甲基是一种众所周知的吸电子基团，可增强极性并改变芳香族化合物的反应性，使其成为各种化学合成中的宝贵中间体。

3',5'-双(三氟甲基)苯乙酮的发现归功于氟化学领域的持续努力，科学家们已经探索了氟化有机化合物的合成和反应性。该化合物本身可能源自对苯乙酮衍生物与吸电子基团的功能化的更广泛研究，以微调其反应性以用于特定的合成应用。其合成通常涉及通过亲电芳香取代反应等方法将三氟甲基引入苯乙酮，这是将高反应性三氟甲基引入芳香体系的常用方法。

3',5'-双（三氟甲基）苯乙酮的主要应用之一是合成药物和农用化学品。三氟甲基增加了化合物的亲脂性和代谢稳定性，使其成为创建具有更高生物利用度的候选药物的有用构建块。氟原子，特别是三氟甲基构型中的氟原子，通常会改变有机分子的药代动力学特性，包括它们穿过细胞膜的能力和代谢稳定性。因此，3',5'-双（三氟甲基）苯乙酮因其在设计具有增强活性和减少生物系统中降解的化合物方面的潜力而受到研究。

除了药物应用外，这种化合物还在材料科学领域进行了研究，特别是在开发新型功能材料方面。引入氟原子，尤其是以三氟甲基的形式引入，通常会产生具有独特电子特性的化合物，例如增加疏水性和增强热稳定性。这些特性对于设计用于电子、涂料甚至传感器的先进材料非常有利。该化合物增强的化学稳定性和反应性也使其成为合成其他复杂氟化有机分子的有用中间体，这些分子可能在先进技术中得到应用。

此外，3',5'-双(三氟甲基)苯乙酮已在农用化学品研究中得到探索，其中经常引入氟化化合物来改变农药、除草剂和杀菌剂中活性成分的性质。氟化化合物增强的化学稳定性和选择性可以产生更有效和更环保的农用化学品。这种苯乙酮衍生物中的三氟甲基可以潜在地提高农用化学品的效力和耐久性，使其在农业应用中更有效，同时最大限度地减少对环境的影响。

该化合物在有机电子领域也具有潜力，特别是在有机发光二极管 (OLED) 和有机光伏器件的开发方面。人们已经研究了 3',5'-双（三氟甲基）苯乙酮等氟化有机化合物在提高此类器件的效率、稳定性和性能方面的作用。三氟甲基的引入可以增强电荷传输和电子特性，使这些材料适用于高性能光电应用。

总之，3',5'-双（三氟甲基）苯乙酮是一种用途广泛且有价值的化合物，其应用范围涵盖医药、农用化学品、材料科学和有机电子。其结构中的三氟甲基有助于增强其稳定性、反应性和在各种先进技术中的应用潜力。它的发现和在合成化学领域的持续探索为开发具有独特性能和跨多个领域应用的新化合物提供了大量的可能性。

参考文献

2003. An Improved Preparation of 3,5-Bis(trifluoromethyl)acetophenone and Safety Considerations in the Preparation of 3,5-Bis(trifluoromethyl)phenyl Grignard Reagent. The Journal of Organic Chemistry, 68(10), 4120-4122.
DOI: 10.1021/jo026903n

2018. Development of an Efficient and Cost-Effective Enzymatic Process for Production of (R)-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl] Ethanol Using Carbonyl Reductase Derived from Leifsonia sp. S749. Applied Biochemistry and Biotechnology, 187(3), 836-849.
DOI: 10.1007/s12010-018-2904-2

2019. BioTransformer: a comprehensive computational tool for small molecule metabolism prediction and metabolite identification. Journal of Cheminformatics, 11(2), 1-25.
DOI: 10.1186/s13321-018-0324-5