3,5-双三氟甲基溴苯
[CAS# 328-70-1]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 吡啶类化合物 >> 吡啶衍生物
• 产品名称: 3,5-双三氟甲基溴苯
• 英文名: 3,5-Bis(trifluoromethyl)bromobenzene
• 别名: 3,5-Bis(trifluoromethyl)-1-bromobenzene; 1-Bromo-3,5-bis-(trifluoromethyl)benzene
• 分子式: C₈H₃BrF₆
• 分子量: 293.01
• CAS 登录号: 328-70-1
• EC 号码: 206-334-5
• 分子行输入简码SMILES: C1=C(C=C(C=C1C(F)(F)F)Br)C(F)(F)F

物理化学性质

• 密度: 1.71
• 熔点: -16 °C
• 沸点: 154 °C
• 折射率: 1.426-1.428
• 闪点: 112 °C

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	4	H413

发现和应用

3,5-双(三氟甲基)溴苯是一种有机化合物，首次合成于20世纪中期，当时科学家们正在研究卤代芳香化合物，旨在开发具有独特性质的新材料和化学品用于工业和制药应用。通过将三氟甲基基团和溴原子引入苯环，3,5-双(三氟甲基)溴苯具有独特的化学性质，在各种合成过程中十分重要。多年来，人们对其在化学合成中的实用性进行了广泛研究，并应用于多个领域。

3,5-双(三氟甲基)溴苯的主要应用之一是制药行业，作为合成各种药物化合物的构建块。三氟甲基基团的存在增强了药物分子的亲脂性和代谢稳定性，通常会改善药代动力学特性。3,5-双(三氟甲基)溴苯被用于开发治疗各种疾病的药物，包括心血管疾病、神经系统疾病和癌症。它能够促进复杂分子的形成，成为药物化学中不可或缺的工具。

在农用化学品领域，3,5-双(三氟甲基)溴苯用于合成除草剂、杀真菌剂和杀虫剂。三氟甲基基团赋予这些产品独特的物理化学性质，提高了农用化学品的有效性和持久性。这些性质包括增强对代谢降解的抵抗力和提高对植物组织的渗透能力。因此，3,5-双(三氟甲基)溴苯的衍生产物在保护作物免受害虫和疾病侵害方面更有效，提高了农业生产力。

材料科学是3,5-双(三氟甲基)溴苯应用的另一个重要领域。将其引入聚合物和其他材料中，可以赋予这些材料良好的热稳定性、化学耐受性和疏水性。这些特性在开发适用于苛刻环境的高性能材料中尤为宝贵。例如，它用于生产特种涂料、电子材料和先进复合材料，这些材料需要在极端条件下维持功能。

在化学研究中，3,5-双(三氟甲基)溴苯作为试剂和中间体应用于各种有机合成反应。其独特的结构允许将三氟甲基基团引入目标分子中，显著改变其化学行为和特性。3,5-双(三氟甲基)溴苯用于交叉偶联反应，如Suzuki和Stille偶联反应，以形成碳-碳键，创建复杂的有机分子。研究人员利用它探索新的合成途径，并开发具有潜在应用的新化合物。

环境和工业化学也得益于使用3,5-双(三氟甲基)溴苯。它的稳定性和抗化学降解性使其在制造耐用材料方面具有优势。例如，它被用于合成氟聚合物和其他需要耐腐蚀环境和高温的材料。这些材料广泛应用于化学加工设备、垫片和密封件等工业中。

参考文献

2013. Organotrifluoroborate Coupling. Organotrifluoroborate Preparation, Coupling and Hydrolysis, Not applicable.
DOI: 10.1007/978-3-319-01134-9_3

2010. Aryl Bromides in Suzuki Cross-Coupling Reactions. Science of Synthesis, Not applicable.
URL: https://science-of-synthesis.thieme.com/app/text/?id=SD-045-00519

2012. Palladium-Catalyzed Coupling Reactions. Science of Synthesis, Not applicable.
URL: https://science-of-synthesis.thieme.com/app/text/?id=SD-208-00098