1,1'-双十八烷基-3,3,3',3'-四甲基吲哚菁高氯酸盐
[CAS# 41085-99-8]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 氨基化合物 >> 酰胺类化合物
• 产品名称: 1,1'-双十八烷基-3,3,3',3'-四甲基吲哚菁高氯酸盐
• 英文名: 1,1'-Dioctadecyl-3,3,3',3'-tetramethylindocarbocyanine perchlorate
• 别名: 2-[3-(3,3-dimethyl-1-octadecylindol-1-ium-2-yl)prop-2-enylidene]-3,3-dimethyl-1-octadecylindole;perchlorate
• 分子式: C₅₉H₉₇N₂.ClO₄
• 分子量: 933.87
• CAS 登录号: 41085-99-8
• 分子行输入简码SMILES: CCCCCCCCCCCCCCCCCCN1C2=CC=CC=C2C(C1=CC=CC3=[N+](C4=CC=CC=C4C3(C)C)CCCCCCCCCCCCCCCCCC)(C)C.[O-]Cl(=O)(=O)=O

物理化学性质

• 溶解度: 溶解 (DMF, DMSO, m乙醇)
• 熔点: 68 °C (分解)

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P280-P305+P351+P338-P304+P340-P405-P501

发现和应用

1,1'-双十八烷基-3,3,3',3'-四甲基吲哚羰菁高氯酸盐，通常称为 DiI，是一种高荧光亲脂性染料， 是在 20 世纪 70 年代研究用于细胞研究的膜探针和荧光染料时开发的。它的结构使其能够整合到脂质双层和细胞膜中，为观察和追踪细胞及其成分提供了强大的工具。

DiI 是一种具有长十八烷基链的羰花青染料，可增强其在脂质环境中的溶解度。外观为 橙红色结晶粉末。受绿光激发时发出红色光谱中的强荧光（激发/发射最大值：~549/565 nm）。

DiI 被广泛用于标记细胞膜，使研究人员能够实时追踪细胞运动和相互作用。它的强荧光和对脂质双层的高亲和力使其成为复杂组织中单个细胞可视化的理想选择。

在神经科学中，DiI 用于追踪神经通路。它整合到神经元膜中并沿着轴突和树突扩散，从而可以详细映射神经回路。

DiI 用于标记和追踪发育胚胎中的细胞，从而深入了解生物体发育过程中的细胞谱系、迁移和分化。

DiI 与共聚焦和荧光显微镜兼容，有助于对细胞结构进行高分辨率成像。其明亮的荧光和光稳定性有利于长期成像研究。

DiI 用于超分辨率显微镜技术（如 STED 和 PALM），有助于以纳米级分辨率可视化细胞成分，增强对亚细胞动力学的理解。

DiI 用于流式细胞术，根据细胞的荧光特性对其进行标记和分选。它允许从异质混合物中分离特定细胞群。

在细胞凋亡研究中，DiI 有助于识别细胞膜特性的变化，提供有关细胞死亡阶段和各种治疗效果的信息。

用于研究脂质相互作用和膜动力学。它具有整合到脂质双层中的能力，提供了对膜结构、流动性和蛋白质-脂质相互作用的洞察。

在药物输送研究中，DiI 用于研究脂质基纳米粒子的行为。其荧光有助于追踪纳米粒子在生物系统中的分布和吸收。

DiI 用于癌症研究，可视化肿瘤细胞并监测其对治疗的反应行为。它在活细胞成像中的应用得以实时观察肿瘤细胞动态。

在干细胞研究中，DiI 有助于在分化和移植研究期间追踪干细胞。其荧光提供了一种非侵入性方法来监测体内干细胞的命运。

参考文献

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