(1S)-1-[(1R)-1-[双[3,5-双(三氟甲基)苯基]膦基]乙基]-2-[2-[双(4-甲氧基-3,5-二甲基苯基)膦基]苯基]二茂铁
[CAS# 565184-34-1]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 有机膦化合物
• 产品名称: (1S)-1-[(1R)-1-[双[3,5-双(三氟甲基)苯基]膦基]乙基]-2-[2-[双(4-甲氧基-3,5-二甲基苯基)膦基]苯基]二茂铁
• 英文名: (1S)-1-[(1R)-1-[bis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]phosphino]ethyl]-2-[2-[bis(4-methoxy-3,5-dimethylphenyl)phosphino]phenyl]ferrocene
• 分子式: C₅₂H₄₄F₁₂FeO₂P₂
• 分子量: 1046.68
• CAS 登录号: 565184-34-1
• 分子行输入简码SMILES: FC(F)(F)C1=CC(C(F)(F)F)=CC(P(C2=CC(C(F)(F)F)=CC(C(F)(F)F)=C2)[C@@H]([C-]34[Fe+2]56789%10%11([CH-]%12[CH]8=[CH]9[CH]%10=[CH]%11%12)C3(C%13=C(C=CC=C%13)P(C%14=CC(C)=C(C(C)=C%14)OC)C%15=CC(C)=C(C(C)=C%15)OC)=C5([H])[CH]6=C74[H])C)=C1

发现和应用

(1S)-1-[(1R)-1-[双[3,5-双(三氟甲基)苯基]膦基]乙基]-2-[2-[双(4-甲氧基-3,5-二甲基苯基)膦基]苯基]二茂铁是一种复杂的手性膦配体，在非对称催化中起着至关重要的作用。由于其独特的结构特征和高催化性能，它的开发代表了有机金属化学和催化领域的重大进步。

该配体具有二茂铁核心，为配位化学提供了稳定且电子丰富的环境。该配体的结构包括两个不同的膦部分：一个具有双[3,5-双(三氟甲基)苯基]膦基，另一个具有双(4-甲氧基-3,5-二甲基苯基)膦基。第一部分中的三氟甲基增强了吸电子特性，这显著影响了配体的电子性质及其稳定金属中心的能力。同时，第二膦部分中的甲氧基和甲基有助于配体的整体空间和电子分布，使其在非对称反应中非常有效。

(1S)-1-[(1R)-1-[双[3,5-双(三氟甲基)苯基]膦基]乙基]-2-[2-[双(4-甲氧基-3,5-二甲基苯基)膦基]苯基]二茂铁的主要应用是在非对称合成中。该配体在非对称氢化和交叉偶联反应中特别有价值，它能够以高对映选择性精确形成手性中心。在非对称氢化中，它有助于生产手性醇和胺，这对药物合成和其他精细化学应用很重要。在交叉偶联反应中，该配体有助于形成具有可控立体化学的复杂有机分子，使其成为在各种化学过程中创建手性构件的有力工具。

该配体的有效性归因于其精心设计的电子和空间性质，这优化了其在催化中的性能。通过影响金属中心周围的电子环境并提供合适的空间环境，它提高了不对称转化的选择性和效率。

总之，(1S)-1-[(1R)-1-[双[3,5-双(三氟甲基)苯基]膦基]乙基]-2-[2-[双(4-甲氧基-3,5-二甲基苯基)膦基]苯基]二茂铁是手性配体设计的一个显著进步。其独特的结构特征使其在不对称催化中表现出色，有助于高精度、高效率地合成手性化合物。

参考文献

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