(1R)-1-[(1S)-1-[双[3,5-双(三氟甲基)苯基]膦基]乙基]-2-[2-(二苯基膦基)苯基]二茂铁
[CAS# 849925-17-3]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 膦配体
• 产品名称: (1R)-1-[(1S)-1-[双[3,5-双(三氟甲基)苯基]膦基]乙基]-2-[2-(二苯基膦基)苯基]二茂铁
• 英文名: (1R)-1-[(1S)-1-[Bis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]phosphino]ethyl]-2-[2-(diphenylphosphino)phenyl]ferrocene
• 别名: Iron(2+) 1-[(1R)-1-{bis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]phosphino}ethyl]-2-[2-(diphenylphosphino)phenyl]-2,4-cyclopentadienide 2,4-cyclopentadienide (1:1:1); (S)-1-{(SP)-2-[2-(Diphenylphosphino)phenyl]ferrocenyl}ethylbis[3,5-bis-(trifluoromethyl)phenyl]phosphine
• 分子式: C₄₆H₃₂F₁₂FeP₂
• 分子量: 930.52
• CAS 登录号: 849925-17-3
• 分子行输入简码SMILES: [Fe].[CH]1[CH][CH][CH][CH]1.C[C@H]([C]2[CH][CH][CH][C]2c3ccccc3P(c4ccccc4)c5ccccc5)P(c6cc(cc(c6)C(F)(F)F)C(F)(F)F)c7cc(cc(c7)C(F)(F)F)C(F)(F)F

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P305+P351+P338

发现和应用

(1R)-1-[(1S)-1-[双[3,5-双(三氟甲基)苯基]膦基]乙基]-2-[2-(二苯基膦基)苯基]二茂铁是一种复杂的手性膦配体，在非对称催化领域具有重要意义。它的设计和利用反映了立体选择性合成和金属催化反应的进步。

这种配体的开发源于提高不对称转化选择性和效率的需求。该配体属于一类以其在催化过程中促进手性诱导的能力而闻名的化合物。(1R)-1-[(1S)-1-[双[3,5-双(三氟甲基)苯基]膦基]乙基]-2-[2-(二苯基膦基)苯基]二茂铁的特点是手性二茂铁骨架，这有助于在各种反应中赋予高立体选择性。

该配体的结构包括两个关键成分：双（三氟甲基）苯基膦基团和二苯基膦基团。三氟甲基基团有助于配体产生强吸电子效应，从而增强与该配体形成的金属配合物的稳定性。二茂铁部分具有基于二茂铁的手性骨架，可提供稳定而坚固的框架，有助于实现高对映选择性。

(1R)-1-[(1S)-1-[双[3,5-双（三氟甲基）苯基]膦基]乙基]-2-[2-（二苯基膦基）苯基]二茂铁的主要应用之一是钯催化的不对称交叉偶联反应。这些反应对于包括药物和农用化学品在内的复杂有机分子的合成至关重要。该配体通过增强对一种对映体的选择性来显著提高这些反应的效率。这在合成手性化合物时尤其有价值，因为对立体化学的控制至关重要。

此外，配体还用于其他不对称转化，例如氢化和氢甲酰化。在氢化中，配体促进烯烃还原形成具有高对映选择性的饱和产物。这种应用对于生产用于各种工业和制药应用的光学活性化合物至关重要。在氢甲酰化中，配体有助于将甲酰基添加到烯烃上，从而产生对立体化学具有精确控制的醛。

(1R)-1-[(1S)-1-[双[3,5-双(三氟甲基)苯基]膦基]乙基]-2-[2-(二苯基膦基)苯基]二茂铁在这些催化过程中的性能归因于其能够与过渡金属形成高度稳定和反应性的复合物。配体提供的手性环境确保了高水平的对映选择性，使其成为旨在合成高精度手性分子的化学家的宝贵工具。

总体而言，(1R)-1-[(1S)-1-[双[3,5-双(三氟甲基)苯基]膦基]乙基]-2-[2-(二苯基膦基)苯基]二茂铁的发现和应用代表了不对称催化的重大进步。其促进高选择性反应的能力凸显了其在有机金属化学领域的重要性及其对复杂有机化合物合成的贡献。

参考文献

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