氯甲酸丙酯
[CAS# 109-61-5]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 酯类 >> 丙酯类化合物
• 产品名称: 氯甲酸丙酯
• 英文名: Propyl chloroformate
• 别名: n-Propyl Chloroformate; Carbonochloridic acid propyl ester; Chloroformic acid propyl ester
• 分子式: C₄H₇ClO₂
• 分子量: 122.55
• CAS 登录号: 109-61-5
• EC 号码: 203-687-7
• 分子行输入简码SMILES: CCCOC(=O)Cl

物理化学性质

• 密度: 1.09
• 沸点: 105-106 °C
• 折射率: 1.404
• 闪点: 84 °F

安全数据

• 危险品标志: GHS02;GHS06;GHS05 危险
• 危害标签: H225-H331-H314
• 防护标签: P210-P233-P240-P241-P242-P243-P260-P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P284-P301+P317-P301+P330+P331-P302+P361+P354-P303+P361+P353-P304+P340-P305+P354+P338-P316-P317-P320-P321-P330-P363-P370+P378-P403+P233-P403+P235-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1B	H314
易燃液体	Flam. Liq.	2	H225
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
急性毒性	Acute Tox.	2	H330
急性毒性	Acute Tox.	3	H331

• 危险品运输编号: UN 2740

是否危险化学品？

是，请看详情。

发现和应用

氯甲酸丙酯是一种有机化合物，化学式为 C4H7ClO2。它是一种无色液体，主要用作有机合成试剂。氯甲酸酯基团与丙基链结合，使其具有高反应性，可用于形成酯和氨基甲酸酯。氯甲酸丙酯是生产各种化合物的宝贵中间体，特别是在药物和农用化学品中。

氯甲酸丙酯的发现源于对氯甲酸酯的探索，氯甲酸酯是一类以引入酯和氨基甲酸酯功能而闻名的化合物。这种反应性使它们在修饰分子方面至关重要，特别是在药物开发和肽合成中。氯甲酸丙酯因其在偶联反应中的应用而闻名，它与醇反应形成酯，与胺反应形成氨基甲酸酯。

在肽合成中，氯甲酸丙酯用作偶联剂，在肽键形成过程中保护或修饰氨基酸。它能够选择性地与氨基酸中的功能基团发生反应，从而确保肽的顺利延长，而不会发生不必要的副反应。该化合物在肽组装过程中作为保护基团的反应性和多功能性使其成为生化研究的标准工具。

在制药行业，氯甲酸丙酯用于药物中间体的合成。它的使用可以有效地形成活性药物成分中的关键中间体，其中对化学反应性的控制至关重要。通过氯甲酸丙酯引入酯或氨基甲酸酯官能团通常可以提高药物分子的稳定性或生物利用度。

氯甲酸丙酯还用于农用化学品行业。它参与氨基甲酸酯类农药的合成，这些农药以其在害虫防治中的有效性而闻名。氯甲酸丙酯形成稳定氨基甲酸酯的能力确保了这些产品在农业环境中的长期稳定性和有效性。

总体而言，由于其反应性，尤其是在酯化和氨基甲酸酯形成中，氯甲酸丙酯仍然是一种广泛使用的试剂。它在复杂分子合成中的作用凸显了其在研究和工业中的重要性。

参考文献

2019. Amino Acid Analysis in Physiological Samples by GC-MS with Propyl Chloroformate Derivatization and iTRAQ-LC-MS/MS. Methods in Molecular Biology.
DOI: 10.1007/978-1-4939-9639-1_14

2019. Novel Molecular Descriptors for the Liquid- and the Gas-Chromatography Analysis of Amino Acids Analogues Derivatized with n-Propyl Chloroformate. Chromatographia.
DOI: 10.1007/s10337-019-03767-0

2020. Derivatization. Principles of Forensic Toxicology.
DOI: 10.1007/978-3-030-42917-1_12