利福布汀
[CAS# 72559-06-9]

基本信息

• 产品分类: 原料药 >> 抗生素类药物 >> 利福霉素类药
• 英文名: Rifabutin
• 别名: Collagen proline hydroxylase inhycobutin; (9S,12E,14S,15R,16S,17R,18R,19R,20S,21S,22E,24Z)-6,16,18,20-Tetrahydroxy-1'-isobutyl-14-methoxy-7,9,15,17,19,21,25-hepta-methyl-spiro[9,4-(epoxypentadeca[1,11,13]trienimino)-2H-furo-[2',3':7,8]-naphth[1,2-d]imidazol-2,4'-piperidin]-5,10,26-(3H,9H)-trione
• 产品名称: 利福布汀; 利福布丁; 4-N-异丁基螺哌啶利福霉素 S
• 分子式: C₄₆H₆₂N₄O₁₁
• 分子量: 847.00
• CAS 登录号: 72559-06-9 (76609-88-6)
• EC 号码: 615-780-3
• 分子行输入简码SMILES: C[C@H]1/C=C\C=C(/C(=O)NC2=C(C3=C(C4=C(C(=C3O)C)O[C@@](C4=O)(OC=C[C@@H]([C@H]([C@H]([C@@H]([C@@H]([C@@H]([C@H]1O)C)O)C)OC(=O)C)C)OC)C)C5=NC6(CCN(CC6)CC(C)C)N=C25)O)\C

物理化学性质

• 密度: 1.3±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 折射率: 1.623, 计算值^*
• 沸点: 969.6±65.0 ºC (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 540.2±34.3 ºC, 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P305+P351+P338

发现和应用

利福布丁是一种合成抗生素，属于利福霉素类药物。它主要用于治疗分枝杆菌感染，特别是结核病 (TB)，并因其在治疗 HIV/AIDS 患者中由鸟分枝杆菌复合体 (MAC) 引起的感染方面的有效性而闻名。利福布丁具有独特的作用机制，可抑制细菌 RNA 合成，通常被视为利福平的替代品，特别是在利福平禁忌或疗效较差的情况下。

利福布丁的发现可以追溯到 20 世纪 70 年代，当时研究人员试图开发更有效的抗生素来对抗日益严重的抗生素耐药性问题，特别是在治疗分枝杆菌感染方面。利福布丁最初由制药公司 Hoechst AG 开发，最初被设计为利福霉素 S 的更有效衍生物，后者在治疗结核病方面已经显示出希望。利福布丁被发现后，经过了严格的临床试验，以评估其安全性和有效性。

利福布丁通过与细菌 DNA 依赖性 RNA 聚合酶结合起作用，该酶是细菌转录的关键酶。通过抑制这种酶，利福布丁可以阻止 RNA 的合成，而 RNA 是细菌生长和繁殖所必需的。这种抑制有效地阻止了细菌的生长，使人体的免疫系统能够清除感染。与通常用于治疗结核病的利福平不同，利福布丁不太可能与其他药物发生相互作用，因此对于接受复杂的抗逆转录病毒治疗的 HIV 患者来说，利福布丁是更好的选择。

利福布丁的主要应用是治疗结核病，特别是耐多药结核病 (MDR-TB) 和利福平不适合的病例。它还用于预防和治疗由鸟分枝杆菌复合体引起的感染，这种感染在免疫功能低下的患者中很常见，尤其是 HIV 患者。对于此类患者，MAC 感染可导致严重并发症，包括发烧、体重减轻和器官损伤。利福布丁通常与其他抗生素联合使用，以提高其疗效并防止产生耐药性。

除了用于治疗结核病和 MAC 感染外，利福布丁有时还与其他抗生素联合用于治疗某些细菌感染，例如由葡萄球菌引起的感染。它对各种分枝杆菌种具有广谱活性，并且药物相互作用风险较低，使其成为治疗这些感染的重要工具。

利福布丁还成为研究其在结核病和分枝杆菌感染之外的潜在应用的主题。研究探索了它在其他细菌感染中的应用，以及它作为免疫调节剂的潜力。一些研究表明，利福布丁可能具有抗炎特性，这可能有利于治疗以过度炎症为特征的疾病。然而，需要进一步研究才能充分了解这些潜在用途并制定明确的治疗指南。

尽管利福布丁具有疗效，但它也可能产生副作用，包括胃肠道紊乱、肝酶升高和皮疹。接受利福布丁治疗的患者必须密切监测这些副作用，尤其是与其他药物联合使用时。药物相互作用是一个重大问题，因为利福布丁可能与抗逆转录病毒药物相互作用，导致药物水平改变。这种相互作用会降低利福布丁和抗逆转录病毒药物的有效性或增加不良反应的风险。因此，对于接受联合治疗的患者，谨慎用药和监测至关重要。

利福布丁的发现和开发为抗击结核病和分枝杆菌感染提供了重要工具，特别是对于患这些疾病风险较高的 HIV 阳性个体。它能够针对耐药分枝杆菌菌株，并且与药物相互作用的可能性相对较低，使其成为治疗这些疾病的关键药物。随着研究的继续，利福布丁可能会有进一步的应用，特别是在治疗其他细菌感染和炎症性疾病方面。