月桂烯
[CAS# 123-35-3]

基本信息

• 产品分类: 香精与香料 >> 合成香料 >> 烃类香料 >> 萜烯烃
• 英文名: Myrcene
• 别名: 7-Methyl-3-methylene-1,6-octadiene
• 产品名称: 月桂烯; 7-甲基-3-亚甲基-1,6-辛二烯
• 分子式: C₁₀H₁₆
• 分子量: 136.24
• CAS 登录号: 123-35-3
• EC 号码: 204-622-5
• FEMA 登录号: 2762
• 分子行输入简码SMILES: CC(=CCCC(=C)C=C)C

物理化学性质

• 水溶性: 几乎不溶
• 密度: 0.8±0.1 g/cm³, 计算值^*, 0.79 g/mL (20 ºc) (实验值)
• 熔点: <-80 癱 ºc (实验值)
• 折射率: 1.450, 计算值^*, 1.460 (实验值)
• 沸点: 167.0±0.0 ºc (760 mmHg), 计算值^*, 167 ºc (实验值)
• 闪点: 39.4±0.0 ºc, 计算值^*, 44 ºc (实验值)

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS02;GHS07;GHS08;GHS09 Danger
• 危害标签: H226-H304-H315-H319-H400-H412
• 防护标签: P210-P233-P240-P241-P242-P243-P264-P264+P265-P273-P280-P301+P316-P302+P352-P303+P361+P353-P305+P351+P338-P321-P331-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P370+P378-P391-P403+P235-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
易燃液体	Flam. Liq.	3	H226
吸入危险	Asp. Tox.	1	H304
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	3	H412
对水生环境急性有害	Aquatic Acute	1	H400
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	2	H411
皮肤致敏	Skin Sens.	1B	H317
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	1	H410
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H336
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	2	H412

• 危险品运输编号: UN 2319

发现和应用

月桂烯是一种天然存在的萜烯，也是啤酒花、月桂叶和柠檬草等各种植物精油中最丰富的化合物之一。它是一种无色液体，具有独特的泥土麝香味，被归类为单萜，即含有十个碳原子的一类萜烯。月桂烯在香水和香精行业以及某些生物基化学品的生产中都具有重要意义。

月桂烯的发现可以追溯到 19 世纪初，当时它是从月桂精油中分离出来的。随着对萜烯化学理解的不断深入，该化合物的结构在 20 世纪后期被确定。由于月桂烯在自然界中广泛存在，并可能应用于各个行业，因此它已成为研究最多的萜烯之一。

在香水行业，月桂烯因其麝香、泥土的气味而受到重视，这种气味通常被描述为类似于丁香或啤酒花。它通常用于香水、化妆品和其他香味产品，为香味特征提供深度和复杂性。它的存在在具有木质或草本香调的香水中尤为突出，并且经常包含在唤起天然植物香气的成分中。月桂烯还用于生产精油，可在用于芳香疗法和按摩油的混合物中找到。

除了用于香水之外，月桂烯还是许多食品和饮料产品风味特征的关键成分。它赋予了令人愉悦的辛辣和略带柑橘味的味道，使其可用于饮料、糖果甚至一些咸味食品的调味。月桂烯有助于啤酒花的特色风味，是啤酒香气和口感的化合物之一，特别是在印度淡色艾尔啤酒 (IPA) 等啤酒花风味浓郁的啤酒中。

除了在风味和香味方面的应用外，月桂烯还因其潜在的药用特性而受到研究。研究表明，月桂烯具有镇痛、抗炎和镇静作用，这可能使其在治疗产品的开发中发挥作用。一些研究表明，在用于缓解疼痛或放松的产品中，月桂烯与其他化合物（如大麻素）结合使用时可产生协同作用。

月桂烯还用于合成其他化学品，包括生产柠檬烯，柠檬烯是一种广泛用于清洁和香料行业的萜烯。月桂烯可以发生化学反应，例如环化，以产生用于工业应用的各种产品，包括作为塑料和其他材料合成中的溶剂和中间体。

总之，月桂烯是一种重要的天然化合物，在香料、食品和饮料以及制药等行业中具有广泛的应用。其独特的气味和风味特性使其在香水和调味品中很有价值，而其潜在的治疗效果有助于对其药用用途的持续研究。月桂烯还在其他有价值的萜烯和化学物质的合成中发挥着作用，进一步强调了其在天然化学和工业化学中的多功能性。

参考文献

2024. Aquaphotomics study of fresh cannabis inflorescence: near infrared spectral analysis of water matrix structures. Analytical and Bioanalytical Chemistry.
DOI: 10.1007/s00216-024-05685-z

2009. Study on selectivity of β-myrcene hydrogenation in high-pressure carbon dioxide catalysed by noble metal catalysts. Green Chemistry, 11(11).
DOI: 10.1039/b916017p

2003. Hydroformylation of myrcene: metal and ligand effects in the hydroformylation of conjugated dienes. New Journal of Chemistry, 27(3).
DOI: 10.1039/b207947j