[2'-(氨基)[1,1'-联苯]-2-基][[2',6'-二(异丙氧基)[1,1'-联苯]-2-基]二环己基膦](甲烷磺酸)钯
[CAS# 1445085-77-7]

基本信息

• 产品分类: 催化剂及助剂 >> 贵金属催化剂
• 英文名: [2'-(Amino)[1,1'-biphenyl]-2-yl][[2',6'-bis(1-methylethoxy)[1,1'-biphenyl]-2-yl]dicyclohexylphosphine](methanesulfonato)palladium
• 别名: Methanesulfonato(2-dicyclohexylphosphino-2',6'-di-i-propoxy-1,1'-biphenyl)(2'-amino-1,1'-biphenyl-2-yl)palladium(II)
• 产品名称: [2'-(氨基)[1,1'-联苯]-2-基][[2',6'-二(异丙氧基)[1,1'-联苯]-2-基]二环己基膦](甲烷磺酸)钯
• 分子式: C₄₃H₅₆NO₅PPdS
• 分子量: 836.37
• CAS 登录号: 1445085-77-7
• EC 号码: 809-028-5
• 分子行输入简码SMILES: CC(C)OC1=C(C(=CC=C1)OC(C)C)C2=CC=CC=C2P(C3CCCCC3)C4CCCCC4.CS(=O)(=O)O.C1=CC=C([C-]=C1)C2=CC=CC=C2N.[Pd]

物理化学性质

• 熔点: 188-196 ºC (分解)

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	3	H412
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

发现和应用

[2'-(氨基)[1,1'-联苯]-2-基][[2',6'-双(1-甲基乙氧基)[1,1'-联苯]-2-基]二环己基膦](甲磺酸)钯是一种先进的有机金属化合物，在催化领域发挥着关键作用。这种化合物通常简称为钯-膦配合物，其特点是结构复杂，包括一个与联苯胺配体配位的钯中心和一个被异丙氧基取代的庞大二环己基膦配体。该配合物还含有甲磺酸基团，这有助于提高其溶解性和反应性。

这种钯配合物的发现源于人们对有机合成中更高效、选择性更高的催化剂的不断追求。钯基催化剂对于促进一系列碳-碳和碳-杂原子键形成反应必不可少。能够增强钯催化剂性能的配体的开发导致了高度专业化的化合物的产生，例如[2'-(氨基)[1,1'-联苯]-2-基][[2',6'-双(1-甲基乙氧基)[1,1'-联苯]-2-基]二环己基膦](甲磺酸)钯。

在此化合物中，钯中心由两个关键配体稳定。联苯基胺配体提供电子稳定性，并可与钯原子相互作用以增强催化剂的反应性。二环己基膦配体由于异丙氧基团而体积较大，在控制钯中心周围的立体环境中起着关键作用。这种控制对于实现催化反应的高选择性至关重要，因为它会影响底物接近活??性位点的方式。

这种钯配合物的主要应用之一是 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应。该反应是合成联芳化合物的基石，联芳化合物在药物、农用化学品和有机电子产品中广泛使用。配合物中的大分子配体有助于提高反应的选择性，减少不需要的副产物并提高所需产品的产量。这在制药行业尤为重要，因为最终产品的纯度至关重要。

除了 Suzuki-Miyaura 反应外，该配合物还用于其他钯催化工艺，例如 Heck 反应和 Buchwald-Hartwig 胺化。这些反应是构建复杂分子结构的基础，使钯配合物成为有机合成中的多功能工具。

配合物中的甲磺酸根基团提供了额外的好处，特别是在溶解度和反应性方面。它使该复合物可用于多种溶剂，使其适应不同的反应条件。这种多功能性扩大了其在学术研究和工业环境中的应用范围。

总体而言，[2'-(氨基)[1,1'-联苯]-2-基][[2',6'-双(1-甲基乙氧基)[1,1'-联苯]-2-基]二环己基膦](甲磺酸)钯是一种高效的催化剂，为有机合成的发展做出了重大贡献。它的发现和应用强调了配体设计在提高催化过程效率和选择性方面的重要性，使其成为现代化学中无价的资产。

参考文献

2021. Suzuki朚iyaura cross coupling reaction: recent advancements in catalysis and organic synthesis. Catalysis Science & Technology, 11(4).
DOI: 10.1039/D0CY02059A

2022. Ultrafast N-arylation of sulfoximines enabled by micellar catalysis in water. Green Chemistry, 24(15).
DOI: 10.1039/D2GC01919A

2023. Synthesis, characterization, and reactivity of [Pd(phosphine)(py)Cl2] (PEPPSI) and [Pd(phosphine)Cl2]2 complexes. Dalton Transactions, 52(12).
DOI: 10.1039/D3DT00293D