[2'-(氨基)[1,1'-联苯]-2-基][二环己基(2',6'-二甲氧基[1,1'-联苯]-2-基)膦](甲烷磺酸基)钯
[CAS# 1445085-82-4]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 芳基化合物 >> 联苯化合物
• 英文名: [2'-(Amino)[1,1'-biphenyl]-2-yl][dicyclohexyl(2',6'-dimethoxy[1,1'-biphenyl]-2-yl)phosphine](methanesulfonato)palladium
• 别名: SPhos Pd G3
• 产品名称: [2'-(氨基)[1,1'-联苯]-2-基][二环己基(2',6'-二甲氧基[1,1'-联苯]-2-基)膦](甲烷磺酸基)钯
• 分子式: C₃₉H₄₈NO₅PPdS
• 分子量: 780.26
• CAS 登录号: 1445085-82-4
• EC 号码: 877-403-0
• 分子行输入简码SMILES: COc1cccc(c1c2ccccc2P(C3CCCCC3)C4CCCCC4)OC.CS(=O)(=O)O[Pd]c1ccccc1c2ccccc2N

物理化学性质

• 熔点: 197-214 ºC

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P305+P351+P338

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	3	H412

发现和应用

[2'-(氨基)[1,1'-联苯]-2-基][二环己基(2',6'-二甲氧基[1,1'-联苯]-2-基)膦](甲磺酸)钯是一种先进的有机金属配合物，因其在催化中的重要作用而闻名，特别是在促进有机合成中碳-碳键的形成。这种钯配合物具有高度专业化的结构，其中钯中心与胺官能化的联苯配体和大膦配体配位。甲磺酸基团进一步增强了其在各种催化过程中的溶解性和反应性。

这种配合物的发现源于正在进行的开发更高效、更具选择性的钯催化剂的研究。钯基催化剂是许多重要化学转化的核心，特别是在有机合成领域。设计新的配体可以提高钯催化剂的活性、稳定性和选择性，这已成为研究的重点，并因此产生了 [2'-(氨基)[1,1'-联苯]-2-基][二环己基(2',6'-二甲氧基[1,1'-联苯]-2-基)膦](甲磺酸)钯等化合物。

在该化合物中，钯中心由联苯胺配体配位，该配体通过电子相互作用稳定金属中心。胺基可以参与额外的键合相互作用，从而增强催化剂的反应性。二环己基膦配体与二甲氧基取代的联苯相连，为钯周围提供了显著的空间体积。这种空间位阻对于控制底物接近活??性位点至关重要，从而提高了催化反应的选择性。

这种钯配合物的主要应用之一是 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应，这是形成联芳化合物的关键方法。联芳化合物是药物、农用化学品和材料科学中的常见主题。这种配合物中配体的体积大有助于减少副反应，确保以高产率和高纯度形成所需的联芳化合物产品。这种高水平的控制在制药行业尤其有价值，因为最终产品的纯度至关重要。

除了 Suzuki-Miyaura 反应外，这种配合物还用于其他钯催化工艺，例如 Heck 反应和 Buchwald-Hartwig 胺化。这些反应是构建复杂分子结构的基础，使这种钯配合物成为有机合成中的多功能工具。

这种配合物中的甲磺酸基对其溶解性和整体反应性特别重要。该基团使该配合物可用于多种溶剂，使其能够适应不同的反应条件。这种多功能性是学术研究和工业应用中的一个关键优势，因为在这些应用中可能需要不同的溶剂和条件。

总之，[2'-(氨基)[1,1'-联苯]-2-基][二环己基(2',6'-二甲氧基[1,1'-联苯]-2-基)膦](甲磺酸)钯是一种高度专业化的催化剂，对有机合成的进步做出了重大贡献。它的发现和应用证明了配体设计在提高催化过程的效率和选择性方面的重要性，使其成为现代化学中无价的资产。

参考文献

2023. Synthesis, characterization, and reactivity of [Pd(phosphine)(py)Cl2] (PEPPSI) and [Pd(phosphine)Cl2]2 complexes. Dalton Transactions, 52(13).
DOI: 10.1039/D3DT00293D