6-羟基泰素
[CAS# 153212-75-0]

基本信息

• 产品分类: 香精与香料 >> 合成香料 >> 醇类香料 >> 萜烯醇
• 英文名: 6-Hydroxytaxol
• 别名: [(1S,2S,3R,4S,7R,8S,9R,10S,12R,15S)-4,12-diacetyloxy-15-[(2R,3S)-3-benzamido-2-hydroxy-3-phenylpropanoyl]oxy-1,8,9-trihydroxy-10,14,17,17-tetramethyl-11-oxo-6-oxatetracyclo[11.3.1.03,10.04,7]heptadec-13-en-2-yl] benzoate
• 产品名称: 6-羟基泰素; 6-羟基紫杉醇
• 分子式: C₄₇H₅₁NO₁₅
• 分子量: 869.91
• CAS 登录号: 153212-75-0
• EC 号码: 687-556-3
• 分子行输入简码SMILES: CC1=C2[C@H](C(=O)[C@]3([C@H]([C@@H]([C@@](C2(C)C)(C[C@@H]1OC(=O)[C@@H]([C@H](C4=CC=CC=C4)NC(=O)C5=CC=CC=C5)O)O)OC(=O)C6=CC=CC=C6)[C@@]7(CO[C@@H]7[C@H]([C@@H]3O)O)OC(=O)C)C)OC(=O)C

物理化学性质

• 密度: 1.4±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 979.8±65.0 ºc 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 546.4±34.3 ºc (计算值)^*
• 折射率: 1.646 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS05;GHS08 Danger
• 危害标签: H318-H340-H360
• 防护标签: P203-P264+P265-P280-P305+P354+P338-P317-P318-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
生殖细胞致突变性	Muta.	1B	H340
生殖毒性	Repr.	1B	H360
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318

发现和应用

6-羟基紫杉醇是紫杉醇的化学修饰衍生物，紫杉醇是一种著名的天然产物，最初从太平洋紫杉树皮中分离得到。紫杉醇因其强效的抗肿瘤活性而广受认可，其主要作用机制是稳定微管，从而抑制细胞分裂。在紫杉烷核心结构的6位引入羟基，可生成6-羟基紫杉醇，该化合物因其生物学特性及其在癌症治疗中的潜在应用而备受关注。

6-羟基紫杉醇的发现源于对紫杉烷家族构效关系的理解，以及对可能比紫杉醇更能改善溶解性、疗效或药代动力学特征的衍生物的探索。由于6位位于紫杉烷环上，其化学修饰作用尤其引人注目，而6位修饰作用可以影响化合物与微管的相互作用及其代谢稳定性。

体外研究表明，6-羟基紫杉醇保留了与紫杉醇相似的微管稳定活性，从而破坏了细胞分裂过程中纺锤体形成所必需的微管动力学。这种活性是其对多种癌细胞系产生细胞毒性作用的基础。此外，羟基取代还会影响该化合物对微管蛋白的亲和力及其对代谢酶的敏感性，而这些因素是影响药物疗效和作用持续时间的关键因素。

6-羟基紫杉醇的应用主要集中在实验和临床前研究领域，作为研究结构修饰对紫杉烷药理学影响的工具。尽管紫杉醇尚未被开发成为一种广泛使用的临床药物，但研究人员已探索其克服紫杉醇相关局限性（例如多药耐药性和溶解性有限）的潜力。

6-羟基紫杉醇也可用于药物代谢和解毒研究，因为其羟基为结合反应（例如葡萄糖醛酸化或硫酸化）提供了位点，有助于研究紫杉烷衍生物在体内的代谢方式。了解这些代谢途径对于优化给药方案和最大程度减少不良反应至关重要。

总而言之，6-羟基紫杉醇是一种化学修饰的紫杉烷化合物，因其微管稳定性和细胞毒性特性而受到研究。它主要用于探索紫杉烷构效关系和代谢，为开发更先进的抗癌疗法提供更广泛的知识基础。

参考文献

1994. Isolation, Structural Determination, and Biological Activity of 6.alpha.-Hydroxytaxol, the Principal Human Metabolite of Taxol. Journal of Medicinal Chemistry, 37(5).
DOI: 10.1021/jm00031a022

1995. Comparative in vitro cytotoxic effects of taxol and its major human metabolite 6 alpha-hydroxytaxol. Cancer Chemotherapy and Pharmacology, 36(1).
DOI: 10.1007/bf00689197

2018. A dried blood spot assay for paclitaxel and its metabolites. Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis, 149.
DOI: 10.1016/j.jpba.2017.10.007