交沙霉素
[CAS# 16846-24-5]

基本信息

• 产品分类: 原料药 >> 抗生素类药物 >> 大环内酯类药
• 英文名: Josamycin
• 别名: Kitasamycin A3; Turimycin A5; Vilprafen; Wilprafen
• 产品名称: 交沙霉素
• 分子式: C₄₂H₆₉NO₁₅
• 分子量: 827.99
• CAS 登录号: 16846-24-5
• EC 号码: 240-871-6
• 分子行输入简码SMILES: C[C@@H]1C/C=C/C=C/[C@@H]([C@@H](C[C@@H]([C@@H]([C@H]([C@@H](CC(=O)O1)OC(=O)C)OC)O[C@H]2[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O2)C)O[C@H]3C[C@@]([C@H]([C@@H](O3)C)OC(=O)CC(C)C)(C)O)N(C)C)O)CC=O)C)O

物理化学性质

• 溶解度: 微溶 (2.8 g/L) (25 ºC), 计算值^*
• 密度: 1.20±0.1 g/cm³ (20 ºC 760 torr), 计算值^*
• 熔点: 131.5 ºC^**
• 沸点: 877.8±65.0 ºC 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 484.7±34.3 ºC (计算值)^*
• 折射率: 1.535 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) V11.02 (©1994-2014 ACD/Labs)

^** "PhysProp" data were obtained from Syracuse Research Corporation of Syracuse, New York (US)

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302
• 防护标签: P264-P270-P301+P317-P330-P501

发现和应用

交沙霉素是由纳邦链霉菌（Streptomyces narbonensis）产生的一种大环内酯类抗生素。它属于16元大环内酯类，于20世纪60年代首次分离。交沙霉素主要在欧洲和亚洲部分地区用于临床治疗细菌感染，尤其是呼吸道、皮肤和软组织感染。与红霉素和克拉霉素等广为人知的14元大环内酯类药物不同，交沙霉素具有独特的药代动力学和微生物学特性，在特定情况下具有治疗优势。

该化合物通过与细菌核糖体的50S亚基结合发挥抗菌作用。这种相互作用通过阻止翻译中的易位步骤来抑制蛋白质合成，最终导致细菌生长停止。交沙霉素通常具有抑菌作用，但在较高浓度下对敏感菌可能具有杀菌活性。其活性谱涵盖革兰氏阳性菌，例如肺炎链球菌、化脓性链球菌和金黄色葡萄球菌，以及非典型病原菌，例如肺炎支原体、肺炎衣原体和嗜肺军团菌。

交沙霉素的一大显著特点是其对某些耐大环内酯类菌株有效。即使在对14元和15元大环内酯类产生耐药性的情况下，它仍然有效，尤其是由于核糖体结合差异或对外排机制的敏感性降低。这使得交沙霉素成为在其他大环内酯类耐药性影响标准治疗方案的情况下的一个宝贵选择。

交沙霉素口服给药，最常见的形式是丙酸交沙霉素，其吸收比游离碱更佳，也更稳定。给药后，该药物在肺、扁桃体和皮肤等组织中达到高浓度。这种组织分布与其在这些部位治疗感染的临床应用一致。该药物在肝脏代谢，主要经胆汁排泄，肾脏清除率极低。相对较长的半衰期使其在大多数情况下可以每日两次给药，从而提高了患者的依从性。

在临床应用中，交沙霉素已被证明可有效治疗咽炎、扁桃体炎、鼻窦炎、支气管炎和肺炎。它还被用于治疗皮肤感染、寻常痤疮和某些性传播感染，包括*沙眼衣原体*。其耐受性通常良好，与红霉素相比，胃肠道副作用更少。此外，交沙霉素在妊娠期间使用安全，使其成为其他抗生素禁忌的孕妇治疗感染的一种选择。

尽管交沙霉素在多个国家已确立其在抗菌治疗中的作用，但它在美国尚未获得广泛批准或上市。这可能是由于市场竞争、监管差异或其他具有相似活性谱的大环内酯类药物的主导地位。然而，在已有交沙霉素的国家，交沙霉素仍然是大环内酯类药物中的重要一环，尤其是在抗生素耐药性的背景下。

交沙霉素的研发和持续使用凸显了在现有抗生素类别中实现多样化选择的重要性，以对抗新出现的耐药性，并根据特定的临床需求制定个性化治疗方案。它在治疗非典型和耐药病原体引起的感染中的作用，凸显了其在现代医学中的持续重要性。

参考文献

1975. The Macrolide Antibiotics. Mechanism of Action of Antimicrobial and Antitumor Agents.
DOI: 10.1007/978-3-642-46304-4_30

2024. Macrolides and Diseases Associated with Loss of Epithelial Barrier Integrity. Macrolides as Immunomodulatory Agents.
DOI: 10.1007/978-3-031-42859-3_1

2024. Chinese advances in understanding and managing genitourinary tract infections caused by Mycoplasma genitalium, Mycoplasma hominis, and Ureaplasma urealyticum. Archives of Microbiology, 206(12).
DOI: 10.1007/s00203-024-04204-z