苄基丙酮
[CAS# 2550-26-7]

基本信息

• 产品分类: 香精与香料 >> 合成香料 >> 酮类香料 >> 芳香酮香料
• 英文名: Benzylacetone
• 别名: 4-Phenyl-2-butanone; 4-Phenylbutan-2-one
• 产品名称: 苄基丙酮; 4-苯基-2-丁酮
• 分子式: C₁₀H₁₂O
• 分子量: 148.20
• CAS 登录号: 2550-26-7
• EC 号码: 219-847-4
• 分子行输入简码SMILES: CC(=O)CCC1=CC=CC=C1

物理化学性质

• 水溶性: 几乎不溶
• 密度: 1.0±0.1 g/mL, 计算值^*, 0.988 g/mL (实验值)
• 折射率: 1.504, 计算值^*, 1.512 (实验值)
• 沸点: 233.5 ºC (760 mmHg), 计算值^*, 235 ºC (实验值)
• 闪点: 98.3 ºC, 计算值^*, 105 ºC (实验值)

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315-H319
• 防护标签: P264-P280-P302+P352+P332+P313+P362+P364-P305+P351+P338+P337+P313

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
急性毒性	Acute Tox.	4	H302

发现和应用

苄基丙酮，也称为 1-苯基-2-丙酮，是一种有机化合物，分子式为 C9H10O。它是一种无色至淡黄色液体，具有特有的令人愉悦的甜美花香。苄基丙酮最早于 20 世纪初合成，此后被用于各种应用，特别是在香水和香精行业。

该化合物通常通过丙酮的苄基化生产，使用苄基氯在碱（如氢氧化钠）存在下进行。它也可以通过在路易斯酸催化剂存在下用乙酸对甲苯进行 Friedel-Crafts 酰化来合成。

苄基丙酮被广泛用作香水和香精成分。它具有甜美的蜂蜜般的香气，带有花香和杏仁般的香气，使其成为香水、肥皂和化妆品中的流行添加剂。在食品工业中，它被用作调味剂，特别是在烘焙食品、糖果和饮料中，它赋予这些食品温和、甜美和略带坚果的味道。

除了在香料和香精工业中的应用外，苄基丙酮还用作有机合成的中间体。它是生产各种化学品（包括药品和农用化学品）的基础原料。它参与合成更复杂的化合物，例如合成β-苯乙胺和其他芳香族衍生物。

苄基丙酮通常被认为可安全用于香料和香精应用，现有文献报道其毒性较低。然而，与许多有机化学品一样，应小心处理，避免长时间暴露在高浓度下，否则可能会引起刺激或其他不良影响。

总之，苄基丙酮是一种用途广泛且有价值的化合物，广泛用于香料、香精和化学工业。其宜人的香气和风味特征使其成为许多消费品的重要组成部分。此外，它作为有机合成前体的作用凸显了其在化学制造中的更广泛的应用。

参考文献

2024. A review on natural phenylbutanoid attractants: Occurrence, distribution, and role in nature, especially in relation to Dacini fruit fly behavior and pollination. Journal of Chemical Ecology, 50(3-4).
DOI: 10.1007/s10886-024-01499-6

2023. Discovery of Insect Attractants Based on the Functional Analyses of Female-Biased Odorant Receptors and Their Orthologs in Two Closely Related Species. Journal of Agricultural and Food Chemistry, 71(47).
DOI: 10.1021/acs.jafc.3c05368

2023. Practical N-alkylation via homogeneous iridium-catalyzed direct reductive amination. Science China Chemistry, 66(3).
DOI: 10.1007/s11426-022-1494-7