4-溴-5-氟-6-硝基-1(3H)-异苯并呋喃酮
[CAS# 2991356-61-5]

基本信息

• 产品分类: 香精与香料 >> 合成香料 >> 内酯和含氧杂环化合物 >> 呋喃和吡喃类
• 英文名: 4-bromo-5-fluoro-6-nitro-1(3H)-Isobenzofuranone
• 产品名称: 4-溴-5-氟-6-硝基-1(3H)-异苯并呋喃酮
• 分子式: C₈H₃BrFNO₄
• 分子量: 276.02
• CAS 登录号: 2991356-61-5
• 分子行输入简码SMILES: C1C2=C(C(=C(C=C2C(=O)O1)[N+](=O)[O-])F)Br

发现和应用

4-溴-5-氟-6-硝基-1(3H)-异苯并呋喃酮是一种属于异苯并呋喃酮类的有机化合物，异苯并呋喃酮因其多种化学和生物特性而闻名。这种特殊的化合物含有三个重要的功能团：溴原子、氟原子和硝基，每个功能团都具有特定的化学反应性和生物活性。它的分子结构包括一个在生物活性分子中常见的稠合芳香体系，使其成为合成有机化学和药物发现中有价值的构建块。

4-溴-5-氟-6-硝基-1(3H)-异苯并呋喃酮的发现可以归因于对功能化异苯并呋喃酮衍生物的持续研究。研究人员特别感兴趣的是修改基本的异苯并呋喃酮结构，以提高其对某些生物靶标的反应性和选择性。引入溴和氟等卤素原子以及吸电子硝基基团，通常可使化合物具有增强的生物学特性，包括对特定受体或酶的效力或选择性的提高。该化合物可能是作为探索卤代和硝基取代的芳香族化合物化学空间的更大努力的一部分而合成的，这些化合物因其在药物设计中的多种应用而闻名。

4-溴-5-氟-6-硝基-1(3H)-异苯并呋喃酮的主要应用之一是药物化学。卤素和硝基取代在调节分子的电子特性方面起着关键作用，这会影响其与酶、受体和其他细胞蛋白等生物靶标的相互作用。例如，硝基通常用于在药物分子中引入亲电位点，这可以增强与生物系统中亲核位点的反应性，这是一种可用于靶向特定疾病途径的特性。同样，氟原子和溴原子可以影响化合物的亲脂性、溶解性和药代动力学，使其成为药物开发的有吸引力的候选物。

除了药物应用外，4-溴-5-氟-6-硝基-1(3H)-异苯并呋喃酮还可用作合成其他复杂有机分子的中间体。它能够进行各种取代反应，包括亲核芳香取代和亲电芳香取代，使其成为制备具有目标功能的更复杂化合物的有用试剂。这种反应性使化学家能够进一步修改分子，使其结构适应特定应用，例如合成新型农用化学品、染料或材料。

该化合物还可用于药物设计中的结构-活性关系 (SAR) 研究。硝基（吸电子基团）与卤素的存在可显著改变分子的电子性质，使其成为了解芳香环上的取代基如何影响潜在候选药物的结合亲和力和选择性的宝贵工具。这些研究对于开发更有效和更具选择性的治疗剂至关重要。

总之，4-溴-5-氟-6-硝基-1(3H)-异苯并呋喃酮是一种用途广泛的化合物，可用于药物化学、有机合成和构效关系研究。其卤化和硝基取代结构具有独特的反应性和生物学特性，使其成为开发新药和化学试剂的重要组成部分。