3-氯-4-吗啉基-1,2,5-噻二唑
[CAS# 30165-96-9]

基本信息

• 产品分类: 香精与香料 >> 合成香料 >> 内酯和含氧杂环化合物 >> 噻唑、噻吩和吡啶类
• 英文名: 3-Chloro-4-morpholino-1,2,5-thiadiazole
• 别名: 3-Chloro-4-N-morpholine-1,2,5-thiadiazole; 3-Morpholino-4-chloro-1,2,5-thiadiazole; 4-(4-Chloro-1,2,5-thiadiazol-3-yl)morpholine
• 产品名称: 3-氯-4-吗啉基-1,2,5-噻二唑
• 分子式: C₆H₈ClN₃OS
• 分子量: 205.67
• CAS 登录号: 30165-96-9
• EC 号码: 250-077-1
• 分子行输入简码SMILES: C1COCCN1C2=NSN=C2Cl

物理化学性质

• 密度: 1.5±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 熔点: 44 - 47 ºc (实验值)
• 沸点: 307.8±42.0 ºc 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 139.9±27.9 ºc (计算值)^*
• 折射率: 1.591 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
急性毒性	Acute Tox.	4	H302

发现和应用

3-氯-4-吗啉-1,2,5-噻二唑是一种合成杂环化合物，由3位被氯原子取代的1,2,5-噻二唑环和4位吗啉环组成。其分子式为C₆H₈ClN₃OS，该化合物兼具含硫杂环和含氮杂环的特征，这两种杂环在生物和化学领域有着广泛的应用。

1,2,5-噻二唑的核心是一个五元芳环，包含两个氮原子和一个硫原子。该结构以其电子性质和结构刚性而闻名，使其成为功能材料、农用化学品和药物开发的理想骨架。吗啉基团是一个六元环，同时包含氧和氮原子，增强了化合物的极性以及在水和有机溶剂中的溶解性。 3位氯取代基的存在引入了反应位点，可用于进一步的衍生化或取代反应。

该化合物的合成是持续开发具有潜在生物活性的小杂环化合物的努力的一部分。噻二唑衍生物已显示出广泛的药理作用，包括抗菌、抗炎、抗肿瘤和抗惊厥作用。像吗啉这样的取代基通常被引入，以通过增强溶解度、膜通透性和与生物靶点的相互作用来改善药物的相似性。

在药物化学研究中，3-氯-4-吗啉代-1,2,5-噻二唑及其类似物因其与酶活性位点相互作用或与神经药理学、癌症或传染病相关的受体靶点结合的能力而被探索。虽然这种特定化合物尚未广泛商业化，但与其密切相关的噻二唑-吗啉杂化物已在临床前评估中显示出对激酶、金属蛋白酶或病原体的抑制活性。

其合成通常涉及以氨基硫脲衍生物或重氮前体为原料的环化反应，然后在受控条件下用吗啉取代。氯基团的存在使其合成更加灵活，因为它可以被各种亲核试剂（胺、硫醇或醇盐）取代，从而使药物化学家能够生成类似物库，用于构效关系研究。

除了药物应用外，噻二唑类化合物也在材料科学领域得到研究。其芳香族和富电子结构适合包合到有机半导体、荧光染料和具有有趣电子或光学性质的配位化合物中。吗啉基团可能有助于改变溶解度或在固态组装体中形成氢键。

由于 3-氯-4-吗啉代-1,2,5-噻二唑主要用于研究，因此其具体的毒理学和环境数据有限。然而，应遵循与卤代杂环化合物相关的一般预防措施，并采取适当的实验室安全措施。该化合物在干燥、阴凉、远离氧化剂的环境中储存，在常温下稳定。

总而言之，3-氯-4-吗啉代-1,2,5-噻二唑是一种在药物和材料研究中备受关注的合成杂环化合物。它由噻二唑核心、吗啉部分和活性氯基团组成，使其成为开发生物活性化合物和功能材料的多功能中间体。

参考文献

2011. High-throughput screening identification of poliovirus RNA-dependent RNA polymerase inhibitors. Antiviral Research, 91(3).
DOI: 10.1016/j.antiviral.2011.06.006

2003. Electrochemical Reduction and Oxidation of 3,4-Disubstituted 1,2,5-Thiadiazoles. Russian Journal of General Chemistry, 73(5).
DOI: 10.1023/a:1026155407915

2001. Synthesis of Aryloxy-Substituted 1,2,5-Thiadiazoles by the Ullmann Reaction. Russian Journal of Organic Chemistry, 37(9).
DOI: 10.1023/a:1013148125019