4-甲氧基肉桂酸异戊酯
[CAS# 71617-10-2]

基本信息

• 产品分类: 香精与香料 >> 合成香料 >> 芳香肉桂酸、酯及衍生物
• 英文名: Isopentyl 4-methoxycinnamate
• 别名: Isoamyl p-methoxycinnamate; Isopentyl p-methoxycinnamate; 3-Methylbutyl (E)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enoate
• 产品名称: 4-甲氧基肉桂酸异戊酯; 对甲氧基肉桂酸异戊酯; 3-(4-甲氧基苯基)-2-丙烯酸 3-甲基丁基酯
• 分子式: C₁₅H₂₀O₃
• 分子量: 248.32
• CAS 登录号: 71617-10-2
• EC 号码: 275-702-5
• 分子行输入简码SMILES: CC(C)CCOC(=O)C=CC1=CC=C(C=C1)OC

物理化学性质

• 密度: 1.0±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 362.8±17.0 ºC 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 151.6±15.5 ºC (计算值)^*
• 折射率: 1.524 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P305+P351+P338

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
对水生环境急性有害	Aquatic Acute	1	H400
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	1	H410
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	4	H413

发现和应用

4-甲氧基肉桂酸异戊酯，又称甲氧基肉桂酸戊酯或对甲氧基肉桂酸异戊酯，是一种属于肉桂酸酯类的酯类化合物。其结构源自4-甲氧基肉桂酸，其中羧基与异戊醇（异戊醇）酯化。该分子结合了芳香族肉桂酸酯主链和脂肪族侧链，使其兼具亲脂性和芳香性。

该化合物是在20世纪中期，为研发有效的化学防晒剂而开发的。肉桂酸酯衍生物尤其受到关注，因为它们能够吸收UV-B波段（280-320纳米）的紫外线，而该波段是导致晒伤的主要原因，并显著增加皮肤癌风险。研究人员发现，用异戊基等烷基链取代肉桂酸酯可以增强其在油中的溶解性，并提高防晒剂配方的稳定性。

4-甲氧基肉桂酸异戊酯以其在防晒霜和化妆品中用作紫外线过滤剂而闻名。它能够吸收UV-B辐射，保护皮肤免受红斑（晒伤）和长期光损伤。与早期的防晒剂相比，它表现出良好的光稳定性，并与其他化妆品成分相容，非常适合添加到乳液、面霜和喷雾中。除了防晒霜外，它还用于保湿霜和润唇膏等日常护肤产品中，以提供防晒保护。

就合成而言，该化合物通常由4-甲氧基肉桂酸与异戊醇酯化而成，通常在酸性催化剂存在下进行。工业规模生产强调纯化步骤，以去除未反应的起始原料和副产物，确保符合化妆品应用所需的安全和质量标准。

安全和法规考量在其使用中发挥了重要作用。毒理学研究表明，4-甲氧基肉桂酸异戊酯的急性毒性较低，在正常条件下涂抹于皮肤时不会出现明显的全身吸收。然而，与许多紫外线过滤剂一样，该物质也需要接受监管审查，以评估其潜在的内分泌干扰活性和环境影响。尽管在许多司法管辖区，受监管浓度的认可被认为是安全的，但出于环境方面的考虑，尤其是在珊瑚礁生态系统中，化学紫外线过滤剂可能会在珊瑚礁生态系统中积累，并可能对海洋生物造成干扰，因此在某些地区限制或禁止其在防晒霜中的使用。

从化学角度来看，4-甲氧基肉桂酸异戊酯在中性条件下相对稳定，但长时间暴露于紫外线下会发生光降解。为了提高其在配方中的稳定性，通常会将其与其他紫外线过滤剂和稳定剂结合使用，以拓宽吸收光谱并防止其分解。这种协同作用可以增强实际防晒霜应用中的功效和持久性。

该化合物也已被研究用于防晒霜配方以外的潜在用途。其肉桂酸酯骨架暗示其可能具有抗氧化和光保护活性，尽管这些特性与其作为紫外线过滤剂的主要功能相比略逊一筹。此外，4-甲氧基肉桂酸的衍生物，包括4-甲氧基肉桂酸异戊酯，已被研究用作有机合成中间体，尤其是在设计具有生物活性的芳香族化合物方面。

总而言之，4-甲氧基肉桂酸异戊酯是有机化学通过降低日光照射相关风险来促进公共健康的成功典范。它的开发和应用凸显了化学设计、安全评估和环境责任的交融，确保在保护人类健康的同时，其更广泛的生态效应得到严密监测。

参考文献

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DOI: 10.1111/j.1468-2494.2011.00643.x

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DOI: 10.1111/j.1600-0536.2010.01839.x

2019. Generating the Blood Exposome Database Using a Comprehensive Text Mining and Database Fusion Approach. Environmental Health Perspectives.
DOI: 10.1289/ehp4713