L-石竹烯
[CAS# 87-44-5]

基本信息

• 产品分类: 香精与香料 >> 合成香料 >> 烃类香料 >> 萜烯烃
• 英文名: L-Caryophyllene
• 别名: trans-Caryophyllene; trans-beta-Caryophyllene; beta-Caryophyllen; beta-Caryophyllene; (-)-trans-Caryophyllene; (-)-beta-Caryophyllene; (1R,4E,9S)-4,11,11-Trimethyl-8-methylenebicyclo[7.2.0]undec-4-ene
• 产品名称: L-石竹烯
• 分子式: C₁₅H₂₄
• 分子量: 204.35
• CAS 登录号: 87-44-5
• EC 号码: 201-746-1
• 分子行输入简码SMILES: C/C/1=C\CCC(=C)[C@H]2CC([C@@H]2CC1)(C)C

物理化学性质

• 密度: 0.89
• 沸点: 268 ºc
• 折射率: 1.499
• 闪点: 105 ºc

安全数据

• 危险品标志: GHS07;GHS08 Danger
• 危害标签: H304-H317
• 防护标签: P261-P272-P280-P301+P316-P302+P352-P321-P331-P333+P317-P362+P364-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
吸入危险	Asp. Tox.	1	H304
皮肤致敏	Skin Sens.	1B	H317
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	4	H413
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317

发现和应用

L-石竹烯的发现可以追溯到 19 世纪初，当时科学家开始分离和研究精油。19 世纪初，德国化学家 Friedrich Wilhelm Sertürner 首次从丁香油中分离出 β-石竹烯。后来，它的化学结构被阐明为 C15H24，其特征是具有环丁烷环的双环结构——这在天然化合物中是罕见的。

L-石竹烯是一种无色至淡黄色液体，具有木质辛辣气味。其结构包括双键和独特的环丁烷环，有助于其稳定性和反应性。这种倍半萜能够与人体内的大麻素受体相互作用，这进一步将其与其他萜烯区分开来，在治疗用途上特别引人注目。

L-石竹烯因其浓郁的香气和增强各种食品和饮料产品风味的能力而广泛应用于香精和香料行业。其辛辣的胡椒味为美味佳肴、酱汁和腌料增添了深度。在香料行业，其温暖、木质的香味是配制香水、古龙水和芳香疗法产品的重要成分，增加了它们的复杂性和吸引力。

除了感官贡献外，L-石竹烯还具有抗菌特性，有助于保持食品的新鲜度和质量。这使它成为天然食品保存策略中的有益添加剂。

L-石竹烯最有前景的应用是它潜在的治疗功能。它因其与 CB2 大麻素受体相互作用而具有抗炎特性。与 THC（四氢大麻酚）不同，L-石竹烯不会产生精神活性作用，因此是一种安全的抗炎和镇痛选择。

研究表明，L-石竹烯可能通过调节炎症反应和与疼痛受体相互作用来帮助控制疼痛。这使得它成为开发天然止痛替代品的热门话题，特别是针对关节炎和神经性疼痛等疾病。

初步研究表明，L-石竹烯可能具有抗焦虑和抗抑郁作用。通过影响内源性大麻素系统，它有助于缓解焦虑和抑郁的症状，促进心理健康，而不会产生传统治疗带来的副作用。

它在保护胃肠道免受炎症和氧化应激方面的作用也得到了关注，为它在治疗炎症性肠病 (IBD) 和其他胃肠道疾病等疾病方面开辟了道路。

在农业中，L-石竹烯是一种天然的驱虫剂。它强烈的香气可以驱赶各种昆虫，减少对合成农药的需求，促进可持续的农业实践。

植物产生 L-石竹烯作为其防御食草动物和病原体机制的一部分。了解它在植物生物学中的作用有助于开发具有增强的抗病虫害能力的作物品种。

参考文献

2025. Investigation of the in vitro effects of cannabidiol, cannabidiolic acid, and the terpene β-caryophyllene on lymphocytes harvested from atopic and healthy dogs: A preliminary study. Research in Veterinary Science.
DOI: 10.1016/j.rvsc.2024.105483

2024. Select terpenes from Cannabis sativa are antinociceptive in mouse models of post-operative pain and fibromyalgia via adenosine A2a receptors. Pharmacological reports : PR.
DOI: 10.1007/s43440-024-00687-1

2008. Beta-caryophyllene is a dietary cannabinoid. Proceedings of the National Academy of Sciences, 105(26).
DOI: 10.1073/pnas.0803601105