5-[二叔丁基膦基]-1',3',5'-三苯基-1'H-[1,4']联吡唑
[CAS# 894086-00-1]

基本信息

• 英文名: 5-[Di(tert-butyl)phosphino]-1',3',5'-triphenyl-1'H-[1,4']bipyrazolyl
• 别名: ditert-butyl-[2-(1,3,5-triphenylpyrazol-4-yl)pyrazol-3-yl]phosphane
• 产品名称: 5-[二叔丁基膦基]-1',3',5'-三苯基-1'H-[1,4']联吡唑
• 分子式: C₃₂H₃₅N₄P
• 分子量: 506.62
• CAS 登录号: 894086-00-1
• EC 号码: 814-047-7
• 分子行输入简码SMILES: CC(C)(C)P(C1=CC=NN1C2=C(N(N=C2C3=CC=CC=C3)C4=CC=CC=C4)C5=CC=CC=C5)C(C)(C)C

物理化学性质

• 溶解度: 不溶 (1.9e^-5 g/L) (25 ºC), 计算值^*
• 熔点: 191-193 ºC^**

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) V11.02 (©1994-2013 ACD/Labs)

^** Withbroe, Gregory J.; Organic Process Research & Development 2008, V12(3), P480-489.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P305+P351+P338

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

发现和应用

5-[二(叔丁基)膦基]-1',3',5'-三苯基-1'H-[1,4']联吡唑是一种复杂的有机磷化合物，因其在催化和材料科学中的应用而引人注目。这种分子结构复杂，包含含磷配体和联吡唑骨架，使其具有有利于各种化学过程的独特性能。

5-[二(叔丁基)膦基]-1',3',5'-三苯基-1'H-[1,4']联吡唑的发现涉及过渡金属催化新配体的开发。研究人员旨在设计一种具有高空间和电子特性的配体，以提高催化反应的效率和选择性。该化合物的合成始于制备联吡唑基核心，然后用二(叔丁基)膦基团进行功能??化。二（叔丁基）膦部分是通过膦化反应引入的，其中磷中心连接到吡唑环上，从而产生具有显著空间体积和电子影响的配体。

5-[二（叔丁基）膦基]-1',3',5'-三苯基-1'H-[1,4']联吡唑的主要应用是作为过渡金属催化中的配体。其庞大的二（叔丁基）膦基团为金属中心提供了强大的配位，增强了金属配体复合物的稳定性。这种稳定性在催化循环中至关重要，特别是在交叉偶联过程等反应中，配体促进碳碳键的形成。联吡唑结构有助于配体控制金属中心周围的几何形状和电子环境，从而提高催化性能。

此外，该化合物还用于不对称催化，可作为手性配体。双吡唑基骨架产生的手性环境允许选择性形成对映体纯产品。该应用在药物和精细化学品的合成中特别有价值，因为高选择性和对立体化学的控制至关重要。

除了催化之外，5-[二（叔丁基）膦]-1'，3'，5'-三苯基-1'H-[1,4']双吡唑基在材料科学中也有潜在的应用。该配体与过渡金属配位的能力允许创建具有特定电子和光学特性的功能材料。这些材料可用于各种高科技应用，包括传感器、显示器和先进电子设备。

总之，5-[二（叔丁基）膦基]-1',3',5'-三苯基-1'H-[1,4']联吡唑是一种多功能化合物，在过渡金属催化、不对称合成和材料科学中发挥着重要作用。其独特的结构提供了宝贵的特性，可提高化学反应的效率和选择性，并有助于开发先进材料。