2-二叔丁基膦基-2'-甲基联苯
[CAS# 255837-19-5]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 有机膦化合物
• 英文名: 2-Di-tert-butylphosphino-2'-methylbiphenyl
• 别名: ditert-butyl-[2-(2-methylphenyl)phenyl]phosphane
• 产品名称: 2-二叔丁基膦基-2'-甲基联苯
• 分子式: C₂₁H₂₉P
• 分子量: 312.43
• CAS 登录号: 255837-19-5
• EC 号码: 607-748-2
• 分子行输入简码SMILES: CC1=CC=CC=C1C2=CC=CC=C2P(C(C)(C)C)C(C)(C)C

物理化学性质

• 熔点: 90-95 ºc

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

发现和应用

2-二叔丁基膦-2'-甲基联苯是有机金属化学领域的重要化合物，尤其因其在过渡金属催化中作为配体的作用而闻名。其独特的结构和性质使其成为各种催化过程中的宝贵工具，为合成化学的进步做出了重大贡献。

2-二叔丁基膦-2'-甲基联苯的发现源于旨在开发用于催化应用的新型高效配体的研究工作。该配体于 21 世纪初推出，作为对空间要求高的膦配体的更广泛研究的一部分，这些配体可以在催化反应中提供增强的性能。该化合物的结构由联苯骨架组成，在 2 位有一个二叔丁基膦基团，在联苯环之一的 2' 位有一个甲基。这种设计旨在最大限度地提高空间位阻并微调电子特性，从而改善催化行为。

2-二叔丁基膦-2'-甲基联苯的合成涉及几个关键步骤。首先，通过含苯基前体的偶联反应合成联苯骨架。通过将联苯中间体与含磷试剂反应，然后在 2' 位添加甲基，可以实现二叔丁基膦基团的引入。使用柱色谱等技术纯化最终产物以获得高纯度配体。

2-二叔丁基膦-2'-甲基联苯的主要应用之一是在不对称催化中。该配体用于创建手性金属配合物，可催化一系列不对称反应，包括氢化、氢甲酰化和交叉偶联反应。庞大的二叔丁基的存在提供了显着的空间保护，从而提高了催化剂的选择性和效率。

在非对称氢化中，2-二叔丁基膦-2'-甲基联苯用于开发促进高对映选择性不饱和化合物还原的催化剂。二叔丁基的空间效应有助于稳定过渡态，从而提高产量并选择性形成所需的对映体。

该化合物还用于非对称氢甲酰化反应，有助于将烯烃转化为醛。配体对反应速率和选择性的影响对于实现醛生产的高精度、最大限度地减少副产物和提高工艺的整体效率至关重要。

在交叉偶联反应中，2-二叔丁基膦-2'-甲基联苯充当促进碳碳键形成的配体。配体提供的空间效应和电子效应的独特组合有助于在复杂有机分子的合成中获得更高的产量和更好的选择性。

使用 2-二叔丁基膦-2'-甲基联苯的优点包括它能够在金属中心周围创造一个明确的空间和电子环境，从而提高催化性能。然而，挑战可能包括需要精确优化反应条件，以及在某些情况下配体失活的可能性。

未来对 2-二叔丁基膦-2'-甲基联苯的研究可能集中在探索新的催化应用和优化其在各种反应中的性能。研究人员还可以研究对配体结构的修改，以进一步改善其性能并开发具有增强反应性和选择性的新衍生物。

参考文献

2008. Role of the ligand in the palladium-catalyzed C-2 and C-3 arylation of the indole magnesium salt. Doklady Chemistry, 423(2).
DOI: 10.1134/s0012500808120057

2012. Palladium-Catalyzed Cross Coupling of Aryl Halides or Sulfonates. Science of Synthesis.
URL: SD-208-00407

2012. Arylation of Nitroalkanes. Science of Synthesis.
URL: SD-208-00400