(S)-1-[(S)-1-(二叔丁基膦基)乙基]-2-[2-(二环己基膦基)苯基]二茂铁
[CAS# 1854067-58-5]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 膦配体
• 英文名: (S)-1-[(S)-1-(Di-tert-butylphosphino)ethyl]-2-[2-(dicylohexylphosphino)phenyl]ferrocene
• 别名: Walphos SL-W029-2
• 产品名称: (S)-1-[(S)-1-(二叔丁基膦基)乙基]-2-[2-(二环己基膦基)苯基]二茂铁
• 分子式: C₃₈H₅₆FeP₂
• 分子量: 630.64
• CAS 登录号: 1854067-58-5
• 分子行输入简码SMILES: C[C@H](P(C(C)(C)C)C(C)(C)C)[C@-]12[Fe+2]3456789([C-]%10C6=C7C8=C9%10)C1(C%11=C(P(C%12CCCCC%12)C%13CCCCC%13)C=CC=C%11)=C3C4=C25

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P305+P351+P338

发现和应用

(S)-1-[(S)-1-(二叔丁基膦基)乙基]-2-[2-(二环己基膦基)苯基]二茂铁是一种重要的手性配体，因其在非对称催化中的先进应用而闻名。该化合物具有二茂铁基骨架和两个不同的膦基团，可形成一种控制化学反应立体化学的高效工具。

该配体的开发源于对改进的手性配体的需求，这些配体可以提高非对称合成的效率和选择性。非对称催化对于生产用于药物、农用化学品和精细化学品的对映体纯化合物至关重要。(S)-1-[(S)-1-(二叔丁基膦基)乙基]-2-[2-(二环己基膦基)苯基]二茂铁旨在通过将二茂铁基单元与大膦基团相结合来提供卓越的催化性能。

该配体的合成涉及构建二茂铁基核心，然后用二叔丁基膦基和二环己基膦基进行官能化。(S)-构型表明其手性性质，这对于不对称催化至关重要。二叔丁基膦基提供空间保护，而二环己基膦基提供额外的电子效应。这些成分共同创造了独特的空间和电子环境，增强了配体形成稳定且反应性强的金属配合物的能力。

(S)-1-[(S)-1-(二叔丁基膦基)乙基]-2-[2-(二环己基膦基)苯基]二茂铁的主要应用是在不对称催化中。它用于各种反应，例如交叉偶联和氢化，这些反应需要精确控制立体化学。该配体的结构允许形成高选择性的金属配合物，从而提高反应速率和手性产物的产率。

除了催化作用外，配体中的二茂铁基还有助于其稳定性和独特的电子特性，使其可用于开发新材料和优化反应条件。研究人员已经探索了其在创造创新材料和研究复杂反应机制方面的潜力。

总之，(S)-1-[(S)-1-(二叔丁基膦基)乙基]-2-[2-(二环己基膦基)苯基]二茂铁是手性配体设计的一个宝贵进步。它的发现为不对称合成和各种催化过程提供了强有力的工具，有利于学术研究和工业应用。