5-氨基-3-甲氧基-1,2,4-噻二唑
[CAS# 98022-43-6]

基本信息

• 产品分类: 香精与香料 >> 合成香料 >> 内酯和含氧杂环化合物 >> 噻唑、噻吩和吡啶类
• 英文名: 5-Amino-3-methoxy-1,2,4-thiadiazole
• 别名: 3-methoxy-1,2,4-thiadiazol-5-amine
• 产品名称: 5-氨基-3-甲氧基-1,2,4-噻二唑
• 分子式: C₃H₅N₃OS
• 分子量: 131.16
• CAS 登录号: 98022-43-6
• EC 号码: 671-377-2
• 分子行输入简码SMILES: COC1=NSC(=N1)N

物理化学性质

• 密度: 1.4±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 熔点: 172 - 173 ºc (实验值)
• 沸点: 254.0±23.0 ºc 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 107.4±22.6 ºc (计算值)^*
• 折射率: 1.609 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07;GHS09 Warning
• 危害标签: H315-H319-H335-H400-H410
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P273-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P391-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315

发现和应用

5-氨基-3-甲氧基-1,2,4-噻二唑是一种杂环化合物，由一个五元1,2,4-噻二唑环构成，该环的5位被氨基取代，3位被甲氧基取代。由于氮和硫杂原子的存在，1,2,4-噻二唑骨架具有芳香性和富电子性，这些杂原子可以参与氢键、偶极相互作用以及与金属中心的配位。氨基和甲氧基取代基的组合赋予了该化合物亲核性和供电子性，使其成为合成化学和药物化学中用途广泛的中间体。

5-氨基-3-甲氧基-1,2,4-噻二唑的合成通常涉及在受控条件下，使合适的硫代氨基脲衍生物与腈或酯前体发生环化反应。甲氧基可通过羟基前体的甲基化或使用甲氧基取代的起始原料引入。反应参数，例如温度、溶剂和试剂化学计量比，经过优化以促进噻二唑环的选择性形成并防止副反应。最终产物通常以结晶固体的形式分离，并通过重结晶或色谱法纯化。

在有机合成中，5-氨基-3-甲氧基-1,2,4-噻二唑是构建取代噻二唑和稠合杂环体系的结构单元。氨基可发生酰化、烷基化或缩合反应，而甲氧基可进一步修饰或作为给电子取代基来影响反应活性。这些特性使得可以进行逐步衍生化，从而制备具有特定电子或空间性质的更复杂的分子。

在药物化学领域，5-氨基-3-甲氧基-1,2,4-噻二唑衍生物因其潜在的生物活性而备受关注，包括抗菌、抗炎和酶抑制活性。氨基有助于与生物靶点形成氢键，而杂环核心则提供了一个平面且刚性的骨架，可与活性位点或受体相互作用。甲氧基取代基可影响亲脂性和代谢稳定性，从而有助于获得良好的药代动力学特征。

该化合物也应用于化学方法学研究。其多功能性使得化学家能够探索选择性杂环官能化、过渡金属催化反应以及新型噻二唑类化合物的合成。它可作为研究具有多个亲核和亲电位点的富电子杂芳体系反应性的模型底物。

5-氨基-3-甲氧基-1,2,4-噻二唑通常为结晶固体，在乙醇、甲醇和二甲基甲酰胺等极性有机溶剂中具有中等溶解度。它在标准实验室条件下稳定，但应避免接触强氧化剂或酸，以免噻二唑环或其取代基发生改变。妥善处理可确保其化学完整性，适用于合成、医药和科研应用。

总而言之，5-氨基-3-甲氧基-1,2,4-噻二唑是一种多功能杂环化合物，其核心结构为1,2,4-噻二唑，并连接有氨基和甲氧基取代基。其独特的结构使其能够进行选择性化学转化和衍生化，使其成为合成生物活性分子、功能性杂环化合物以及医药和合成化学中复杂有机目标化合物的重要中间体。

参考文献

2015. Benzotriazole-Based Strategies Toward Peptidomimetics, Conjugates, and Other Peptide Derivatives. The Chemistry of Benzotriazole Derivatives.
DOI: 10.1007/7081_2015_182