2-(4,4-二甲基戊-2-基)-5,7,7-三甲基辛酸
[CAS 54680-48-7]

基本信息

• 产品分类: 食品添加剂 >> 营养强化剂 >> 脂肪酸类
• 产品名称: 2-(4,4-二甲基戊-2-基)-5,7,7-三甲基辛酸
• 英文名: 2-(4,4-dimethylpentan-2-yl)-5,7,7-trimethyloctanoic acid
• 别名: Isostearic Acid
• 分子式: C₁₈H₃₆O₂
• 分子量: 284.48
• CAS 登录号: 54680-48-7
• EC 号码: 679-806-5
• 分子行输入简码SMILES: CC(CCC(C(C)CC(C)(C)C)C(=O)O)CC(C)(C)C

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H319
• 防护标签: P264+P265-P280-P305+P351+P338-P337+P317

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319

发现和应用

2-(4,4-二甲基戊-2-基)-5,7,7-三甲基辛酸是一种高度支化的脂肪族单羧酸，具有延伸的烃骨架和一个单一的末端羧基（–COOH）。其结构由辛酸主链构成，该主链经过广泛取代，带有多个甲基，并在2-位连接着一个庞大的烷基取代基。

其母体骨架是辛酸，一种直链八碳脂肪酸。在该衍生物中，碳链经过了显著的支化修饰：在5-位带有一个甲基，在7-位带有两个甲基取代基（即7,7-二甲基取代），而在2-位碳原子上连接着一个庞大的4,4-二甲基戊-2-基团。这些取代基共同构建了一种结构紧凑且具有显著空间位阻的分子架构。

羧酸官能团是该分子的主要反应位点。它可以发生典型的羧酸反应，例如与醇发生酯化反应、与胺发生酰胺化反应、与碱成盐反应，以及在强还原条件下被还原为相应的醇。羧基的酸性受周围烷基环境的影响；在本例中，由于烷基取代基具有较强的给电子效应，与取代程度较低的羧酸相比，该化合物的酸性略有降低。

由于广泛的支化结构和较高的碳含量，该分子主要呈现出疏水性的烃骨架特征。这种支化结构显著影响了其物理性质：与分子量相近的直链脂肪酸相比，该化合物的熔点通常较低，在非极性溶剂中的溶解度较高，且结晶度较低。此外，其庞大的空间体积也阻碍了分子在固态时的紧密堆积。

4,4-二甲基戊-2-基取代基是一种高度支化的烷基，其结构中包含一个季碳中心。这一结构特征在羧酸主链附近引入了显著的空间位阻，从而可能影响其化学反应活性，并干扰分子间相互作用——例如羧酸类化合物中常见的通过氢键形成二聚体的过程。

与许多长链羧酸类似，预计该化合物在非极性环境中可通过两个羧基之间的环状缔合作用，形成氢键二聚体。而在极性溶剂中或以离子形式存在时，视pH条件而定，该化合物可能以羧酸盐的形式存在。

从物理化学角度来看，尽管分子中含有羧基官能团，但由于其广泛的支化结构和高碳含量，该化合物整体上呈现出高度亲脂性，且极性较弱。预计该物质具有较低的水溶性，而在有机溶剂中则具有较高的溶解度。其广泛的支链结构还会降低范德华堆积效率，这通常会导致其熔点相对于线性同系物有所降低。

具有高度支链结构的羧酸在工业有机化学中十分常见，尤其是在涉及润滑剂、增塑剂、表面活性剂中间体以及特种酯类的应用领域。引入支链结构通常是为了调节诸如粘度、氧化稳定性和低温流动性等物理性质。

此类支链脂肪酸的合成通常涉及多步碳-碳键形成反应，例如对较短链酸前体的烷基化反应、羟醛缩合反应，或是对较小结构单元进行受控低聚反应，随后通过官能团转化引入羧基。

从历史上看，通过引入支链对脂肪酸进行结构修饰，一直是工业化学领域的一项重要策略；其目的在于摆脱对天然直链脂肪酸的依赖，转而开发出具有更优异的热稳定性和氧化稳定性、且具备更理想流变学特性的材料。

总体而言，2-(4,4-二甲基戊-2-基)-5,7,7-三甲基辛酸是一种高度支链化的脂肪族羧酸，其结构特征在于拥有一个空间位阻较大的烃骨架以及一个单一的末端羧基。这种独特的结构赋予了该物质强烈的疏水特性，并使其展现出合成支链脂肪酸所典型的物理性质——而这类脂肪酸正是特种化学品应用领域中的常用材料。

参考文献

2025. Characterization of Branched-Chain Fatty Acids as Organic Friction-Modifier Additives for Boundary Lubrication. Tribology Letters.
DOI: 10.1007/s11249-025-02067-z