盐酸地布卡因
[CAS# 61-12-1]

基本信息

• 产品分类: 原料药 >> 麻醉剂 >> 局部麻醉剂
• 产品名称: 盐酸地布卡因
• 英文名: Dibucaine hydrochloride
• 别名: 2-Butoxy-N-[2-(diethylamino)ethyl]-4-quinolinecarboxamide monohydrochloride; 2-Butoxy-N-(2-diethylaminoethyl)cinchoninamide hydrochloride
• 分子式: C₂₀H₂₉N₃O₂.HCl
• 分子量: 379.93
• CAS 登录号: 61-12-1
• EC 号码: 200-498-1
• 分子行输入简码SMILES: CCCCOC1=NC2=CC=CC=C2C(=C1)C(=O)NCCN(CC)CC.Cl

物理化学性质

• 熔点: 99 - 101 °C (实验值)
• 溶解度: DMSO 76 mg/mL, 水 76 mg/mL (实验值)

安全数据

• 危险品标志: GHS05;GHS07;GHS09 危险
• 危害标签: H302-H317-H318-H411
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P272-P273-P280-P301+P317-P302+P352-P305+P354+P338-P317-P321-P330-P333+P317-P362+P364-P391-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	2	H411
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317
急性毒性	Acute Tox.	3	H301
急性毒性	Acute Tox.	3	H311
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	1	H410
急性毒性	Acute Tox.	2	H330
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
对水生环境急性有害	Aquatic Acute	1	H400

发现和应用

盐酸二丁卡因是一种强效局部麻醉药，属于酰胺类麻醉药。它主要用于皮肤和黏膜的局部麻醉，偶尔也用于小剂量脊髓麻醉。盐酸二丁卡因通过阻断神经细胞膜上的电压门控钠通道发挥麻醉作用，从而抑制神经冲动的启动和传播，并导致应用区域可逆性感觉丧失。

该化合物于20世纪中期开发并投入临床使用，其化学结构旨在提供强效且持久的局部麻醉效果。与其他局部麻醉药相比，盐酸二丁卡因以其高效力而闻名，这使得它只需极少量即可起效。它通常以盐酸盐的形式供应，以增强其在水性制剂中的溶解性和稳定性。

临床上，盐酸二丁卡因常用于外用乳膏、软膏或溶液，以缓解痔疮、轻微烧伤、昆虫叮咬和肛裂等疾病引起的疼痛、瘙痒和不适。由于担心高浓度或高剂量使用时可能产生神经毒性，其在脊髓麻醉中的应用受到限制。

药效学上，二丁卡因通过选择性结合并稳定神经元膜上钠通道的非活性状态来阻断神经冲动的传导。这种作用阻止了去极化所需的钠离子内流，从而有效阻断神经信号传递。

药代动力学上，盐酸二丁卡因从局部吸收缓慢，这有助于其延长药效持续时间。全身吸收后，主要在肝脏中通过酶水解和N-脱烷基化途径代谢。代谢物和原型药物主要经肾脏排泄。消除半衰期因给药途径而异，但通常为数小时。

不良反应主要与用药部位的局部刺激或过敏反应有关。全身毒性罕见，但如果吸收或注射过量，则可能出现，并可能引起头晕、耳鸣、神经质、癫痫发作或心脏紊乱等症状。由于其药效强，谨慎用药和使用对于避免毒性至关重要。

盐酸二丁卡因也因其在二丁卡因数值测试中的应用而闻名，该测试是一种测量非典型血浆胆碱酯酶活性的诊断方法，有助于识别具有影响某些麻醉药代谢的遗传变异的个体。

总而言之，盐酸二丁卡因是一种主要用于局部疼痛缓解的强效局部麻醉药。其作用机制涉及钠通道阻滞，从而抑制神经冲动。该化合物具有强效的麻醉作用，加上相对较慢的全身吸收和代谢，如果使用得当，可以延长局部麻醉时间，并且总体安全性较高。

参考文献

1974. Kinetic characteristics of monoamine oxidase and serum cholinesterase in several related rat strains. Biochemical Genetics, 11(4).
DOI: 10.1007/bf00485998

2018. Greenness assessment as per Eco-scale and AMVI metrics for the chromatographic assay of selected drugs in a semisolid dosage form and in tissues. Chemical Papers, 73(3).
DOI: 10.1007/s11696-018-0619-z

2022. A quantitative high-throughput screen identifies compounds that lower expression of the SCA2-and ALS-associated gene ATXN2. The Journal of Biological Chemistry, 298(8).
DOI: 10.1016/j.jbc.2022.102228