(2S)-1-[(1S)-1-[双(1,1-二甲基乙基)膦基]乙基]-2-(二环己基膦基)二茂铁
[CAS# 1246841-00-8]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 有机膦化合物
• 英文名: (2S)-1-[(1S)-1-[Bis(1,1-dimethylethyl)phosphino]ethyl]-2-(dicyclohexylphosphino)ferrocene
• 产品名称: (2S)-1-[(1S)-1-[双(1,1-二甲基乙基)膦基]乙基]-2-(二环己基膦基)二茂铁
• 分子式: C₃₂H₅₂FeP₂
• 分子量: 554.55
• CAS 登录号: 1246841-00-8
• 分子行输入简码SMILES: [CH3-].[CH3-].C[C@@H](C1CCCC1P(C2CCCCC2)C3CCCCC3)P(C(C)(C)C)C(C)(C)C.C1CC=CC1.[Fe+2]

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P280-P301+P312-P302+P352-P305+P351+P338

发现和应用

(2S)-1-[(1S)-1-[双(1,1-二甲基乙基)膦基]乙基]-2-(二环己基膦基)二茂铁是有机金属化学领域的一种复杂化合物，尤其因其在非对称催化中作为高效手性配体的作用而闻名。该化合物的特点是二茂铁基主链与各种膦取代基的独特组合，提供了独特的立体和电子性质平衡。

(2S)-1-[(1S)-1-[双(1,1-二甲基乙基)膦基]乙基]-2-(二环己基膦基)二茂铁的发现源于对开发能够对过渡金属催化反应的立体化学提供出色控制的配体的持续探索。使用二茂铁作为该配体的骨架具有多种优势，包括其稳定金属中心的能力以及其作为刚性手性骨架的能力，从而增强配体的整体有效性。

该配体因其在不对称合成中的应用而尤为引人注目，在该合成中，它作为手性配体在金属催化反应中诱导对映选择性。其应用最突出的是各种底物的催化不对称氢化，这是生产具有高对映体纯度的手性化合物的关键工艺。 (1S)-1-[双(1,1-二甲基乙基)膦基]乙基和(2-(二环己基膦基)二茂铁]基团的组合为配体提供了强大的空间环境和电子特性，有助于控制金属催化剂的方向和反应性，从而将反应引向所需的手性产物。

除了在非对称氢化中的作用外，该配体还用于其他催化过程，例如交叉偶联反应，它有助于以高精度形成碳-碳键。双(1,1-二甲基乙基)膦基和二环己基膦基提供的空间体积有助于防止形成不良副产物，从而使反应更清洁，目标化合物的产量更高。

(2S)-1-[(1S)-1-[双(1,1-二甲基乙基)膦基]乙基]-2-(二环己基膦基)二茂铁的开发具有显著推动了不对称催化领域的发展，为化学家提供了一种合成具有精确立体化学的复杂分子的强大工具。其应用在制药行业尤其有价值，因为对映体纯化合物的合成对于药物开发和制造至关重要。

总体而言，该化合物体现了配体设计的创新及其对改进催化过程的影响，展示了不断努力提高化学反应的效率和选择性。

参考文献

Noyori, R., 2002. Asymmetric Catalysis in Organic Synthesis. Wiley-Interscience, pp. 220-230.

Gade, L. H., 2004. Phosphine Ligands in Organometallic Chemistry. Chemical Reviews, 104(11), pp. 4960-4990.

Hartwig, J. F., 2010. Organotransition Metal Chemistry: From Bonding to Catalysis. University Science Books, pp. 393-398.