2,6-双(1,1-二甲基乙基)-4-(苯基亚甲基)-2,5-环己二烯-1-酮
[CAS# 7078-98-0]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 酮类化合物
• 英文名: 2,6-Bis(1,1-dimethylethyl)-4-(phenylmethylene)-2,5-cyclohexadien-1-one
• 别名: 4-benzylidene-2,6-ditert-butylcyclohexa-2,5-dien-1-one
• 产品名称: 2,6-双(1,1-二甲基乙基)-4-(苯基亚甲基)-2,5-环己二烯-1-酮
• 分子式: C₂₁H₂₆O
• 分子量: 294.43
• CAS 登录号: 7078-98-0
• EC 号码: 429-460-4
• 分子行输入简码SMILES: CC(C)(C)C1=CC(=CC2=CC=CC=C2)C=C(C1=O)C(C)(C)C

物理化学性质

• 溶解度: 不溶 (1.7e^-3 g/L) (25 ºC), 计算值^*
• 密度: 1.030±0.06 g/cm³ (20 ºC 760 torr), 计算值^*
• 熔点: 74-75 ºC^**
• 折射率: 1.572, 计算值^*
• 沸点: 426.1±25.0 ºC (760 mmHg), 计算值^*, 186 ºC (1 mmHg)
• 闪点: 183.0±18.1 ºC, 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) V11.02 (©1994-2019 ACD/Labs)

^** Ershov, V. V.; Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya 1966, (5), P928-30.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P280-P301+P312-P302+P352-P305+P351+P338

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	4	H413
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317
皮肤致敏	Skin Sens.	1B	H317

发现和应用

2,6-双(1,1-二甲基乙基)-4-(苯基亚甲基)-2,5-环己二烯-1-酮，通常被称为一种查尔酮衍生物，是一种重要的有机化合物，因其有趣的结构和广泛的应用而备受关注。该化合物具有双环结构，包含苯基和环己二烯部分，其特征在于 2 和 6 位有两个大叔丁基，4 位有一个苯基亚甲基。该化合物的合成可以追溯到旨在探索查尔酮及其衍生物的生物和化学特性的研究，这些衍生物因其在制药、农业和材料科学等各种应用中的潜力而闻名。

2,6-双(1,1-二甲基乙基)-4-(苯基亚甲基)-2,5-环己二烯-1-酮的发现是查尔酮化合物反应性和功能性更广泛研究的一部分。查尔酮是黄酮类化合物生物合成的中间体，于 19 世纪末首次从天然来源中分离出来。多年来，研究人员合成了各种查尔酮衍生物，以增强其稳定性、溶解性和生物活性。2,6-双(1,1-二甲基乙基)-4-(苯基亚甲基)-2,5-环己二烯-1-酮的独特结构使其表现出特定的反应模式，使其成为合成有机化学家感兴趣的目标。

这种化合物的主要应用之一是制药领域。研究表明，查尔酮衍生物表现出一系列生物活性，包括抗菌、抗炎和抗癌特性。 2,6-双(1,1-二甲基乙基)-4-(苯基亚甲基)-2,5-环己二烯-1-酮结构中的大叔丁基基团可能增强其药代动力学特性，从而可能提高生物利用度和治疗应用的疗效。研究表明，这种化合物的衍生物可以抑制各种癌细胞系的生长，这为抗癌药物的开发提供了一条有希望的途径。

除了药用潜力外，这种查尔酮衍生物还可作为生物活性化合物应用于农业领域。查尔酮的抗菌特性使其成为开发天然农药和杀菌剂的合适候选物。2,6-双(1,1-二甲基乙基)-4-(苯基亚甲基)-2,5-环己二烯-1-酮的结构特征可能有助于其有效保护农作物免受病原体的侵害，从而提高农业生产力。

此外，这种化合物独特的结构特征使其可用于材料科学。查耳酮及其衍生物已被探索作为合成具有特定光学和电子特性的聚合物和其他材料的前体。将 2,6-双(1,1-二甲基乙基)-4-(苯基亚甲基)-2,5-环己二烯-1-酮掺入聚合物基质中可以赋予其所需的特性，例如紫外线稳定性和增强的机械性能，使其成为各种工业应用中的宝贵添加剂。

总之，2,6-双(1,1-二甲基乙基)-4-(苯基亚甲基)-2,5-环己二烯-1-酮是一种重要的化合物，在制药、农业和材料科学领域具有一系列潜在应用。它的发现是查耳酮衍生物更广泛探索的一部分，由于其多种特性和功能，查耳酮衍生物继续受到人们的关注。正在进行的研究旨在进一步阐明这种化合物的作用机制，并开发利用其独特结构属性的新应用。

参考文献

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DOI: 10.1055/s-0040-1706051

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DOI: 10.1055/s-0039-1690677

2014. Improved synthesis of 4-benzylidene-2,6-di-tert-butylcyclohexa-2,5-dienone and its derivatives. Monatshefte fur Chemie - Chemical Monthly, 145(10).
DOI: 10.1007/s00706-014-1266-x