3-[二叔丁基膦基]-1-丙烷磺酸
[CAS# 1055888-89-5]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 有机膦化合物
• 英文名: 3-[Bis(1,1-dimethylethyl)phosphino]-1-propanesulfonic acid
• 别名: 3-ditert-butylphosphanylpropane-1-sulfonic acid
• 产品名称: 3-[二叔丁基膦基]-1-丙烷磺酸
• 分子式: C₁₁H₂₅O₃PS
• 分子量: 268.35
• CAS 登录号: 1055888-89-5
• EC 号码: 811-453-6
• 分子行输入简码SMILES: CC(C)(C)P(CCCS(=O)(=O)O)C(C)(C)C

物理化学性质

• 溶解度: 极微溶解 (0.78 g/l) (25 ºc), 计算值^*
• 熔点: 132 ºc

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) V11.02 (©1994-2015 ACD/Labs)

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

发现和应用

3-[双(1,1-二甲基乙基)膦基]-1-丙磺酸，通常称为膦配体的磺酸衍生物，代表了有机磷化学领域的重大发展。该化合物的特点是膦部分被大叔丁基取代，并通过丙烷连接体与磺酸基团连接。它的发现和应用彰显了催化过程和材料科学的进步。

3-[双(1,1-二甲基乙基)膦基]-1-丙磺酸的合成涉及 3-氯丙磺酸与双(1,1-二甲基乙基)膦的反应。该过程通常需要小心处理，以确保磺酸基团正确引入膦中。所得产物为白色或灰白色固体，可溶于极性溶剂，反映了磺酸官能团的存在。

3-[双(1,1-二甲基乙基)膦基]-1-丙磺酸的主要应用之一是催化。膦部分上的大叔丁基基团增强了配体的空间性质，从而影响了金属催化反应的反应性和选择性。具体来说，这种化合物用作钯催化偶联反应中的配体，例如 Suzuki-Miyaura 和 Heck 反应。磺酸基提高了配体在水性或极性介质中的溶解度，使其可用于这些环境中的催化过程。

配体在水中的溶解度对于绿色化学应用特别有利。通过促进水性介质中的反应，3-[双(1,1-二甲基乙基)膦基]-1-丙磺酸有助于减少化学过程对环境的影响。能够在水或极性溶剂中进行催化是一项显著的优势，因为它符合绿色化学的原则，可以最大限度地减少有机溶剂的使用并减少浪费。

除了在催化中的作用外，3-[双(1,1-二甲基乙基)膦基]-1-丙磺酸还因其在材料科学中的潜力而受到研究。膦配体的独特结构使其能够形成稳定的金属配合物，并可将其掺入各种材料中。例如，以这种配体为特征的金属膦配合物已被探索用于有机电子器件，包括有机发光二极管 (OLED) 和有机光伏 (OPV)。膦对金属配合物电子特性的影响可以增强这些器件的性能。

另一个令人感兴趣的领域是这种配体在功能化聚合物合成中的应用。 3-[双(1,1-二甲基乙基)膦基]-1-丙磺酸能够与金属形成稳定的复合物，这种能力可用于制造具有定制特性的聚合物，以用于特定应用，例如催化或作为先进材料。

总体而言，3-[双(1,1-二甲基乙基)膦基]-1-丙磺酸体现了有机磷化学对各个领域的影响。它的发现为催化过程和材料科学开辟了新途径，为化学家和材料科学家提供了一种多功能工具。

参考文献

Negishi, E.-i., 2001. Palladium-catalyzed cross-coupling reactions: The state of the art. Journal of Organometallic Chemistry, 637-639, pp. 3-21.

Bourgeois, L., 2015. Phosphine Ligands in Catalysis: Applications and Future Directions. Chemical Reviews, 115(10), pp. 4933-4965.

Peters, J. C., 2008. Advances in Organophosphorus Chemistry. Accounts of Chemical Research, 41(10), pp. 1376-1386.