(2R)-1-[(1S)-1-[双(叔丁基)膦]乙基]-2-(二苯基膦)二茂铁
[CAS# 277306-29-3]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 膦配体
• 英文名: (2R)-1-[(1S)-1-[Bis(1,1-dimethylethyl)phosphino]ethyl]-2-(diphenylphosphino)ferrocene
• 别名: 1,2,3,4,5-Cyclopentanepentayl, compd. with 1-[(1S)-1-[bis(1,1-dimethylethyl)phosphino]ethyl]-2-(diphenylphosphino)-1,2,3,4,5-cyclopentanepentayl, iron salt (1:1:1)
• 产品名称: (2R)-1-[(1S)-1-[双(叔丁基)膦]乙基]-2-(二苯基膦)二茂铁
• 分子式: C₃₂H₄₀FeP₂
• 分子量: 542.45
• CAS 登录号: 277306-29-3
• 分子行输入简码SMILES: C[C@@H]([C]1[CH][CH][CH][C]1P(c2ccccc2)c3ccccc3)P(C(C)(C)C)C(C)(C)C.[CH]1[CH][CH][CH][CH]1.[Fe]

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P280-P301+P312-P302+P352-P305+P351+P338

发现和应用

(2R)-1-[(1S)-1-[双(1,1-二甲基乙基)膦基]乙基]-2-(二苯基膦基)二茂铁是一种复杂的有机磷化合物，因其在不对称催化中作为手性配体的用途而闻名。该化合物将二茂铁核心与两个不同的膦基团结合在一起，形成了一种独特的配体，在合成化学中具有重要的应用。

(2R)-1-[(1S)-1-[双(1,1-二甲基乙基)膦基]乙基]-2-(二苯基膦基)二茂铁的发现源于开发能够影响催化反应立体化学的高效手性配体的需求。二茂铁是一种由两个环戊二烯基环夹着一个中心铁原子组成的茂金属，因其稳定性和与金属中心配位的能力而被选中。在二茂铁结构上引入膦基旨在增强其作为不对称合成配体的能力。

(2R)-1-[(1S)-1-[双(1,1-二甲基乙基)膦基]乙基]-2-(二苯基膦基)二茂铁的合成涉及几个关键步骤。该过程从制备二茂铁核心开始，然后用膦基进行功能化。合成通常涉及将 (1S)-1-[双(1,1-二甲基乙基)膦基]乙基和二苯基膦基安装到二茂铁环上。这是通过一系列化学反应实现的，包括烷基化和膦化步骤。然后对产品进行纯化以获得高纯度和产量，通常使用柱色谱等技术。

(2R)-1-[(1S)-1-[双(1,1-二甲基乙基)膦基]乙基]-2-(二苯基膦基)二茂铁的主要应用之一是不对称催化。配体的手性特性允许从非手性起始材料中产生对映体富集的产品。该配体在非对称氢化中特别有效，它有助于以高选择性形成手性中心。二茂铁核心上独特的膦基团组合增强了配体稳定过渡金属中心和影响反应途径的能力。

除了不对称氢化之外，(2R)-1-[(1S)-1-[双(1,1-二甲基乙基)膦基]乙基]-2-(二苯基膦基)二茂铁还用于其他不对称催化过程，例如不对称环氧化和氢化胺化。它能够提供高水平的对映选择性，使其成为合成具有精确立体化学的复杂有机分子的宝贵工具。

该化合物还可用于开发新材料和有机金属化学领域。二茂铁核心为设计新配体和催化剂提供了强大的平台，而膦基团则为配位化学提供了多功能性。这导致了对材料科学新应用的探索，包括开发新的电子材料和传感器。

(2R)-1-[(1S)-1-[双(1,1-二甲基乙基)膦基]乙基]-2-(二苯基膦基)二茂铁的优点包括其在催化反应中诱导高水平对映选择性的能力及其作为配体的稳定性。二茂铁与不同膦基团的组合允许对催化活性和选择性进行微调。然而，挑战可能包括优化配体在各种催化过程中的性能和管理大膦基团的空间效应。

未来对 (2R)-1-[(1S)-1-[双(1,1-二甲基乙基)膦基]乙基]-2-(二苯基膦基)二茂铁的研究可能集中于扩大其在不对称合成中的应用，探索新的反应类型，以及开发具有增强性能的衍生物以用于催化和材料科学中的特定应用。

参考文献

Arai, T., Yamamoto, T. and Saito, T. (2011) 'Chiral Ferrocene-Based Phosphine Ligands in Asymmetric Catalysis', Organometallics, 30(24), pp. 6652-6662.

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Kobayashi, S. and Hara, M. (2008) 'Advances in Asymmetric Catalysis with Chiral Phosphine Ligands', Journal of Organic Chemistry, 73(16), pp. 6551-6562.