2-(二叔丁基膦)联苯
[CAS# 224311-51-7]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 有机膦化合物
• 英文名: 2-(Di-tert-butylphosphino)biphenyl
• 别名: (2-Biphenyl)di-tert-butylphosphine
• 产品名称: 2-(二叔丁基膦)联苯
• 分子式: C₂₀H₂₇P
• 分子量: 298.40
• CAS 登录号: 224311-51-7
• EC 号码: 607-074-9
• 分子行输入简码SMILES: CC(C)(C)P(C1=CC=CC=C1C2=CC=CC=C2)C(C)(C)C

物理化学性质

• 熔点: 84-87 ºc
• 水溶性: 不溶

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H315-H319-H335-H413
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P273-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	4	H413
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

发现和应用

2-(二叔丁基膦)联苯，简称 dtbpf，是有机金属化学中的重要化合物，因其在过渡金属催化中作为配体的作用而闻名。dtbpf 的发现及其应用显著影响了各种化学过程，提高了其效率和选择性。

2-(二叔丁基膦)联苯化合物于 20 世纪 90 年代初首次问世。研究人员试图开发新的配体来提高过渡金属催化剂的性能。dtbpf 的结构以联苯骨架为特征，其中一个苯环上连接有二叔丁基膦基团。这种设计旨在优化配体的空间和电子特性，从而提高其催化效果。

dtbpf 的合成涉及 2-联苯和二叔丁基膦之间的反应。反应条件经过严格控制，以确保最终产品的高产率和高纯度。这通常需要使用特定的碱和溶剂，以促进膦-联苯键的形成，同时最大限度地减少副反应。精确处理这些反应条件对于获得所需的配体至关重要。

2-(二叔丁基膦)联苯主要用作各种过渡金属催化反应中的配体。其主要应用之一是交叉偶联反应，例如 Suzuki-Miyaura 和 Heck 反应。在这些过程中，dtbpf 促进碳-碳键的形成。其庞大的二叔丁基膦基团创造了独特的空间环境，增强了与其配位的金属中心的反应性和选择性。这导致复杂有机分子合成的产率和选择性更高。

除了交叉偶联反应外，dtbpf 还用于氢化反应。该配体可改善用于还原不饱和化合物的金属催化剂的性能。通过增强这些催化剂的活性，dtbpf 有助于提高加氢工艺中的转化率和选择性。

dtbpf 的另一个重要应用是烯烃聚合。基于配体的催化剂在生产具有特定性能的聚合物方面表现出良好的前景。dtbpf 控制聚合过程的能力允许创建具有所需分子量和结构属性的聚合物。

2-(二叔丁基膦)联苯的使用在催化过程中具有多种优势。其立体体积有助于稳定中间体和过渡态，从而提高催化活性和选择性。基于 dtbpf 的催化剂的增强性能使其成为各种化学转化中的宝贵工具。

然而，使用 dtbpf 也存在挑战。配体的体积大有时会导致催化剂失活和副产物形成等问题。这些挑战需要持续研究来解决。科学家们正在不断探索对配体结构的修改或开发替代配体，以克服这些限制并提高整体催化剂性能。

未来对 2-(二叔丁基膦)联苯的研究旨在扩大其应用范围并解决其局限性。研究人员可能专注于优化配体的结构以增强其在新催化过程中的性能或开发具有改进性能的新型衍生物。这项正在进行的研究对于推进 dtbpf 在各种化学应用中的使用以及实现更高效和选择性的催化过程至关重要。

参考文献

2021. Palladium-catalyzed amino group arylation of 1,3-disubstituted 1H-pyrazol-5-amine based on Buchwald-Hartwig reaction. *Chemistry of Heterocyclic Compounds*, 57(6).
DOI: 10.1007/s10593-021-02961-z

2015. Synthesis of Novel 5-(N-Substituted-Anilino)-8-Hydroxyquinolines via Hartwig-Buchwald Amination Reaction. *Journal of Chemical Sciences*, 127(11).
DOI: 10.1007/s12039-015-0960-5

2003. Synthesis of substituted oxindoles from alpha-chloroacetanilides via palladium-catalyzed C[bond]H functionalization. *Journal of the American Chemical Society*, 125(37).
DOI: 10.1021/ja037546g