氯甲酸-2,2,2-三氯乙酯
[CAS# 17341-93-4]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 卤代脂肪烃
• 产品名称: 氯甲酸-2,2,2-三氯乙酯
• 英文名: 2,2,2-Trichloroethyl chloroformate
• 分子式: C₃H₂Cl₄O₂
• 分子量: 211.86
• CAS 登录号: 17341-93-4
• EC 号码: 241-363-7
• 分子行输入简码SMILES: C(C(Cl)(Cl)Cl)OC(=O)Cl

物理化学性质

• 密度: 1.7±0.1 g/cm³, 计算值^*, 1.539 g/mL (实验值)
• 熔点: 0-2 °C °C (实验值)
• 折射率: 1.495, 计算值^*
• 沸点: 171.5 °C (760 mmHg), 计算值^*, 171-172 °C °C (实验值)
• 闪点: 82.1±24.9 °C, 计算值^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS05;GHS06;GHS07 危险
• 危害标签: H302-H314-H330-H3331
• 防护标签: P260-P261-P264-P270-P271-P280-P284-P301+P317-P301+P330+P331-P302+P361+P354-P304+P340-P305+P354+P338-P316-P320-P321-P330-P363-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1B	H314
急性毒性	Acute Tox.	3	H331
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
急性毒性	Acute Tox.	2	H330
急性毒性	Acute Tox.	3	H301
急性毒性	Acute Tox.	3	H311
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
对金属有腐蚀作用的物质或混合物	Met. Corr.	1	H290
急性毒性	Acute Tox.	2	H300
急性毒性	Acute Tox.	2	H310
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335

• 危险品运输编号: UN 3277

发现和应用

2,2,2-三氯乙基氯甲酸酯 (C3H2Cl4O2) 是一种同时含有氯甲酸酯基团和三氯乙基基团的化合物。该化合物因其能够将活性官能团引入各种分子而广泛应用于有机合成。其结构中的氯甲酸酯基团 (-OC(O)Cl) 使其成为制备酯、碳酸酯和氨基甲酸酯的有效试剂。

2,2,2-三氯乙基氯甲酸酯通常由三氯乙醇与关键工业化学品光气反应合成。在该反应中，三氯乙醇在温和条件下与光气发生反应，生成 2,2,2-三氯乙基氯甲酸酯。在此过程中形成的氯甲酸酯基团具有高活性，使其在多种化学反应中具有重要价值。

2,2,2-三氯乙基氯甲酸酯的主要应用之一是酯和碳酸酯的合成。氯甲酸酯基团反应性极高，易于与醇或酚反应生成酯。该反应可用于制备多种化合物，包括药物、农用化学品和精细化学品。通过与醇反应将碳酸酯基团引入分子的能力在碳酸酯的合成中也起着重要作用。这些反应在工业和实验室环境中都具有很高的应用价值。

2,2,2-三氯乙基氯甲酸酯的另一个重要应用是制备氨基甲酸酯。通过与胺反应，2,2,2-三氯乙基氯甲酸酯可以形成氨基甲酸酯。氨基甲酸酯是合成多种化合物（包括杀虫剂、除草剂和药物）的重要中间体。2,2,2-三氯乙基氯甲酸酯将氨基甲酸酯基团引入分子的能力是生产许多用于农业和医药的化学品的关键工艺。

2,2,2-三氯乙基氯甲酸酯也可用作有机合成中的保护基。在多步合成过程中，三氯乙基可作为某些官能团（例如胺）的保护基。通过暂时保护这些官能团，三氯乙基允许其他反应进行，而不会干扰受保护的官能团。一旦所需的转化完成，即可使用水解或其他方法去除三氯乙基。

在聚合物化学中，2,2,2-三氯乙基氯甲酸酯已用于改性聚合物。氯甲酸酯基团可以与多元醇或其他单体反应，将氯甲酸酯官能团引入聚合物链中。该反应可用于制备聚碳酸酯，而聚碳酸酯可用于涂料、粘合剂和其他材料。将氯甲酸酯基团引入聚合物结构可以为聚合物提供额外的功能，从而拓展其在各个行业中的潜在用途。

2,2,2-三氯乙基氯甲酸酯是一种用途广泛的有机化学试剂，在酯类、碳酸酯、氨基甲酸酯的制备以及聚合物化学中起着关键作用。其高反应活性和向分子中引入功能基团的能力使其成为工业和实验室环境中的宝贵工具。该化合物的应用已得到充分证实，并广泛应用于化学工业中各种化学品和材料的合成。

参考文献

1976. Determination of pethidine in plasma by electron capture gas chromatography after reaction with trichloroethyl chloroformate. Journal of Chromatography A, 121(2).
DOI: 10.1016/s0021-9673(00)85019-0

2012. Regio- and stereoselective methods for the conversion of (2S,3R)-β-phenylglycidic acid esters to taxoids and other enantiopure (2R,3S)-phenylisoserine esters. Russian Chemical Bulletin, 61(11).
DOI: 10.1007/s11172-012-0302-4

2015. Characterization of the designer drug bk‐2C‐B (2‐amino‐1‐(bromo‐dimethoxyphenyl)ethan‐1‐one) by gas chromatography/mass spectrometry without and with derivatization with 2,2,2‐trichloroethyl chloroformate, liquid chromatography/high‐resolution mass spectrometry, and nuclear magnetic resonance. Rapid Communications in Mass Spectrometry, 29(12).
DOI: 10.1002/rcm.7211