氯甲酸苯酯
[CAS# 1885-14-9]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 酯类 >> 苯酯类化合物
• 产品名称: 氯甲酸苯酯
• 英文名: Phenyl chloroformate
• 别名: Carbonochloridic acid phenyl ester
• 分子式: C₇H₅ClO₂
• 分子量: 156.57
• CAS 登录号: 1885-14-9
• EC 号码: 217-547-8
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC=C(C=C1)OC(=O)Cl

物理化学性质

• 密度: 1.248
• 熔点: -28 °C
• 沸点: 188-189 °C
• 折射率: 1.51-1.512
• 闪点: 80 °C
• 水溶性: 水解

安全数据

• 危险品标志: GHS05;GHS06;GHS07 危险
• 危害标签: H290-H302-H314-H315-H317-H318-H330-H335
• 防护标签: P234-P260-P261-P264-P264+P265-P270-P271-P272-P280-P284-P301+P317-P301+P330+P331-P302+P352-P302+P361+P354-P304+P340-P305+P354+P338-P316-P317-P319-P320-P321-P330-P332+P317-P333+P317-P362+P364-P363-P390-P403+P233-P405-P406-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
急性毒性	Acute Tox.	1	H330
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1B	H314
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
对金属有腐蚀作用的物质或混合物	Met. Corr.	1	H290
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	3	H412
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1A	H314
急性毒性	Acute Tox.	2	H330
急性毒性	Acute Tox.	5	H313
易燃液体	Flam. Liq.	4	H227
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1C	H314
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	4	H413

• 危险品运输编号: UN 2746

是否危险化学品？

是，请看详情。

发现和应用

苯基氯甲酸酯的化学式为 C6H5O2Cl，是一种重要的有机化合物，广泛用于化学合成和工业应用。它最早是在 19 世纪末作为酯类及其反应性研究的一部分而合成的。该化合物是苯酚和氯甲酸的酯，其特征在于苯基与氯甲酸酯部分连接。

苯基氯甲酸酯的合成通常涉及苯酚与光气 (COCl2) 在碱存在下的反应。该过程产生苯基氯甲酸酯以及副产物盐酸。该反应在受控条件下进行，以控制剧毒化合物光气的反应性。

苯基氯甲酸酯主要用作有机合成中的试剂。其主要应用之一是从胺制备氨基甲酸酯。该反应在制药和农业行业中很有价值，其中氨基甲酸酯用作杀虫剂、除草剂和药剂。苯基氯甲酸酯能与胺反应形成氨基甲酸酯，这种特性可用于制造具有多种生物活性的化合物。

除了在氨基甲酸酯合成中的作用外，苯基氯甲酸酯还用作肽和其他有机分子合成中的保护剂。它可用于在肽合成中暂时保护氨基，从而允许在其他功能位点进行选择性反应。这种应用对于肽和蛋白质的生产至关重要，而肽和蛋白质在药物和生物技术中很重要。

苯基氯甲酸酯还可用作其他有机化合物（包括酯和酸酐）合成中的试剂。它与醇和酸的反应性允许形成用于不同化学过程的各种衍生物。

尽管苯基氯甲酸酯具有实用性，但由于其反应性和潜在危险性，必须小心处理。重要的是采取适当的安全措施来控制其反应性并处理剧毒的光气。正确的储存和处理规程对于确保在实验室和工业环境中安全使用至关重要。

总体而言，苯基氯甲酸酯是一种多功能试剂，在有机合成中具有重要应用。它的发现和发展促进了化学制造和药品生产的进步，凸显了其在各种化学过程中的重要性。

参考文献

2020. Novel method for the synthesis of lenvatinib using 4-nitrophenyl cyclopropylcarbamate and their pharmaceutical salts. Chemical Papers, .
DOI: 10.1007/s11696-020-01402-z

2023. Optimization of the regioselective synthesis of mixed cellulose 3,5-dimethylphenyl and α-phenylethyl carbamate selectors as separation phases for chiral HPLC. Cellulose, .
DOI: 10.1007/s10570-022-05007-5