氯甲酸-9-芴基甲酯
[CAS# 28920-43-6]

基本信息

• 产品分类: 生物化工 >> 氨基酸及其衍生物 >> 芴甲酰氨基酸
• 产品名称: 氯甲酸-9-芴基甲酯
• 英文名: 9-Fluorenylmethyl chloroformate
• 别名: 9H-Fluoren-9-ylmethyl chloroformate; FMOC-Chloride; Chloroformic acid 9-fluorenylmethyl ester; 9-Fluorenylmethyloxycarbonylchloride; FMOC-Cl
• 分子式: C₁₅H₁₁ClO₂
• 分子量: 258.70
• CAS 登录号: 28920-43-6
• EC 号码: 249-313-6
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC=C2C(=C1)C(C3=CC=CC=C32)COC(=O)Cl

物理化学性质

• Solubilkity: 10 mM (dioxane)
• 熔点: 63-64 °C point

安全数据

• 危险品标志: GHS06;GHS07 危险
• 危害标签: H302-H314-H318-H332
• 防护标签: P260-P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P301+P330+P331-P302+P361+P354-P304+P340-P305+P354+P338-P316-P317-P321-P330-P363-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1B	H314
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
对金属有腐蚀作用的物质或混合物	Met. Corr.	1	H290

发现和应用

9-芴基甲基氯甲酸酯 (FMOC-Cl) 是一种多功能化学试剂，广泛用于有机合成和分析化学，尤其是肽合成。它的引入显著提高了这些领域化学过程的效率和特异性。

FMOC-Cl 最初是在 20 世纪 70 年代作为改进肽合成方法的努力的一部分而开发的。目标是创建一种可以在合成过程中保护氨基的试剂，防止不必要的副反应并允许更精确地构建肽链。FMOC-Cl 的实用性源于它能够在氨基酸上形成稳定但易于去除的保护基团，称为 FMOC 基团。

FMOC-Cl 的主要应用之一是固相肽合成 (SPPS)。在此过程中，氨基酸被依次添加到固定在不可溶树脂上的不断增长的肽链中。每种氨基酸的氨基都受到 FMOC 基团的保护，从而防止其过早反应。氨基酸附着到肽链后，可以使用哌啶等弱碱选择性地去除 FMOC 基团，从而暴露出氨基以进行下一次偶联反应。这种保护、偶联和脱保护的循环可实现高效、精确的肽组装。

与肽合成中使用的其他保护基相比，FMOC-Cl 具有多种优势。它在通常用于从树脂中去除肽的酸性条件下很稳定，但可以在弱碱性条件下轻松去除。这种选择性减少了副反应，并提高了最终肽产品的产量和纯度。此外，FMOC 基团相对较大，可提供空间位阻，有助于最大限度地减少合成过程中的不良反应。

除了肽合成之外，FMOC-Cl 还用于氨基酸衍生化以进行高效液相色谱 (HPLC) 分析。氨基酸与 FMOC-Cl 发生衍生化，形成 FMOC-氨基酸衍生物，这种衍生物更容易通过 HPLC 检测和分离。这种应用对于定量分析生物样品、食品和其他复杂混合物中的氨基酸至关重要。

除了在肽合成和氨基酸分析中的作用外，FMOC-Cl 还用于制备其他有机化合物。它可以在各种合成过程中保护氨基，使化学家能够控制多功能分子的反应性。这使得 FMOC-Cl 成为药物合成中一种有价值的工具，其中对分子结构的精确控制至关重要。

FMOC-Cl 的发现也促进了材料科学的进步。例如，FMOC 保护的氨基酸可用于制造具有特定特性和功能的肽基纳米材料。这些材料可用于药物输送、组织工程和细胞生长支架。使用 FMOC-Cl 精确控制肽序列和结构的能力对于开发这些先进材料至关重要。

在生化研究中，FMOC-Cl 用于研究蛋白质相互作用和功能。通过合成具有特定序列和修饰的肽，研究人员可以研究蛋白质如何相互作用以及与其他分子相互作用。这些信息对于了解细胞过程和开发新的治疗策略至关重要。

尽管 FMOC-Cl 被广泛使用，但处理时需要小心谨慎。它是一种活性化合物，可能会刺激皮肤、眼睛和呼吸系统。在使用 FMOC-Cl 时，必须采取适当的安全措施，包括使用个人防护设备和适当的通风。

参考文献

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DOI: 10.1007/s10068-024-01774-y

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DOI: 10.1007/s00604-024-06839-7

2024. Effects of High-Pressure Processing on the Biosynthesis of γ-Aminobutyric Acid in Cocoa Beans Fermented with Lactobacillus senmaizukei. Food and Bioprocess Technology.
DOI: 10.1007/s11947-024-03651-2