氯甲酸苄酯
[CAS# 501-53-1]

基本信息

• 产品分类: 生物化工 >> 氨基酸及其衍生物 >> 其他保护氨基酸
• 产品名称: 氯甲酸苄酯
• 英文名: Benzyl chloroformate
• 别名: Carbobenzoxy chloride; Carbonochloride acid benzylester
• 分子式: C₈H₇ClO₂
• 分子量: 170.59
• CAS 登录号: 501-53-1
• EC 号码: 207-925-0
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC=C(C=C1)COC(=O)Cl

物理化学性质

• 密度: 1.195
• 熔点: -18 °C
• 折射率: 1.519
• 沸点: 103 °C (20 mm Hg)
• 闪点: 92 °C
• 水溶性: 分解

安全数据

• 危险品标志: GHS05;GHS06;GHS09 危险
• 危害标签: H314-H318-H330-H400-H410
• 防护标签: P260-P264-P264+P265-P271-P273-P280-P284-P301+P330+P331-P302+P361+P354-P304+P340-P305+P354+P338-P316-P317-P320-P321-P363-P391-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
对水生环境急性有害	Aquatic Acute	1	H400
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	1	H410
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1B	H314
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
急性毒性	Acute Tox.	2	H330
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
致癌性	Carc.	1B	H350
致癌性	Carc.	1A	H350

• 危险品运输编号: UN 1739

是否危险化学品？

是，请看详情。

发现和应用

氯甲酸苄酯的化学式为 C8H7ClO2，是一种常用作有机合成试剂的有机氟化合物。它由一个苄基和一个氯甲酸酯部分组成，是各种化学转化过程中的宝贵工具。氯甲酸苄酯的发现和发展对其在有机化学中的应用产生了重大影响，包括其在酯、碳酸酯和其他官能团合成中的应用。

氯甲酸苄酯的发现可以追溯到氯甲酸酯及其衍生物化学方面的进步。氯甲酸酯以其与醇和胺的反应性而闻名，已被广泛用作有机合成的中间体。将苄基引入氯甲酸酯中可使化合物具有增强的反应性和选择性。氯甲酸苄酯的合成通常涉及苯甲醇与光气的反应，从而形成氯甲酸酯。

在有机合成中，氯甲酸苄酯是一种多功能试剂。其主要应用之一是在多步合成过程中保护醇和胺。氯甲酸苄酯与醇反应形成苄基酯，这些酯稳定，在完成所需转化后可以轻松去除。同样，它可以与胺反应形成氨基甲酸苄酯，用于在复杂合成过程中保护氨基。这种保护策略对于确保选择性反应和防止不良副反应至关重要。

氯甲酸苄酯还在各种药物和精细化学品的合成中发挥作用。它能够将羰基引入分子，这使其在制备碳酸酯和氨基甲酸酯方面很有价值，而碳酸酯和氨基甲酸酯是药物开发中的重要功能基团。此外，它还用于聚合物前体和其他特种化学品的合成，进一步证明了其在化学工业中的实用性。

总之，氯甲酸苄酯是有机化学中的重要试剂，在保护功能基团和??合成复杂分子方面具有宝贵的应用价值。它的发现和发展增强了有机合成的能力，使其成为制备药物、聚合物和其他精细化学品的重要工具。

参考文献

2023. Stereoselective synthesis of S-norvaline and related amino acids through a common intermediate. Amino Acids.
DOI: 10.1007/s00726-023-03289-y

2022. Recent advances in therapeutical applications of the versatile hydroxypyridinone chelators. Journal of Inclusion Phenomena and Macrocyclic Chemistry.
DOI: 10.1007/s10847-021-01114-1

2021. New approaches towards the synthesis of 1,2,3,4-tetrahydro isoquinoline-3-phosphonic acid (TicP). Amino Acids.
DOI: 10.1007/s00726-021-02962-4