1-[2-[二叔丁基膦基]苯基]-3,5-二苯基-1H-吡唑
[CAS# 628333-86-8]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 有机膦化合物
• 英文名: 1-[2-[Bis(1,1-dimethylethyl)phosphino]phenyl]-3,5-diphenyl-1H-pyrazole
• 别名: ditert-butyl-[2-(3,5-diphenylpyrazol-1-yl)phenyl]phosphane
• 产品名称: 1-[2-[二叔丁基膦基]苯基]-3,5-二苯基-1H-吡唑
• 分子式: C₂₉H₃₃N₂P
• 分子量: 440.56
• CAS 登录号: 628333-86-8
• EC 号码: 625-311-4
• 分子行输入简码SMILES: CC(C)(C)P(C1=CC=CC=C1N2C(=CC(=N2)C3=CC=CC=C3)C4=CC=CC=C4)C(C)(C)C

物理化学性质

• 溶解度: 不溶 (6.2e^-5 g/L) (25 ºC), 计算值^*
• 熔点: 138-139 ºC^**

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) V11.02 (©1994-2013 ACD/Labs)

^** Singer, Robert A.; Synthesis 2003, (11), P1727-1731.

安全数据

• 危险品标志: GHS05;GHS07 Danger
• 危害标签: H302-H315-H318-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P354+P338-P317-P319-P321-P330-P332+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319

发现和应用

1-[2-[双(1,1-二甲基乙基)膦基]苯基]-3,5-二苯基-1H-吡唑是一种特殊的有机磷化合物，在有机金属化学和催化领域具有显著的应用。这种化合物通常被称为空间位阻膦配体，最早是在 20 世纪后期作为开发用于过渡金属催化的更有效配体的研究的一部分而合成的。

1-[2-[双(1,1-二甲基乙基)膦基]苯基]-3,5-二苯基-1H-吡唑的合成涉及双(1,1-二甲基乙基)膦与 3,5-二苯基-1H-吡唑的取代苯基衍生物的反应。该过程通常在受控条件下进行，以确保形成高纯度的所需化合物。所得配体具有两个不同的成分：双(1,1-二甲基乙基)膦基和 3,5-二苯基-1H-吡唑部分。双(1,1-二甲基乙基)膦基的空间体积增强了配体稳定金属中心的能力，而 3,5-二苯基-1H-吡唑基团则提供了额外的结构刚度和电子影响。

在应用中，1-[2-[双(1,1-二甲基乙基)膦基]苯基]-3,5-二苯基-1H-吡唑主要用作过渡金属催化反应中的配体。其庞大的膦基有助于稳定金属配合物，这对于涉及金属中心的催化过程非常有利。这种稳定作用对于促进交叉偶联、氢化和羰基化等反应至关重要。

该配体的一个突出用途是用于钯催化的交叉偶联反应。膦配体的体积大，可以有效稳定钯中心，从而提高反应的催化活性和选择性。这种特性在需要高产率和高选择性的复杂有机合成中尤其有价值。

该配体还可用于其他催化转化，包括碳-碳键的形成以及涉及氧化加成和还原消除的过程。其在这些反应中的有效性归因于配体能够影响金属中心的电子环境，从而优化反应条件并提高整体性能。

1-[2-[双(1,1-二甲基乙基)膦基]苯基]-3,5-二苯基-1H-吡唑的发现和应用极大地推动了有机金属化学领域的发展。它在过渡金属催化中作为配体的作用促进了更高效和选择性催化过程的开发，突出了其在学术研究和工业应用中的重要性。